Acido siringico

L’acido 4-idrossi-3,5-dimetossibenzoico noto come acido siringico è un acido fenolico in quanto contiene, nella sua struttura, un gruppo carbossilico e un gruppo -OH. L’acido siringico fa parte degli acidi fenolici derivanti dall’acido benzoico e dall’acido cinnamico e sono presenti in tutti i cereali.

I derivati dell’acido benzoico, oltre all’acido siringico, includono l’acido 4-idrossibenzoico, l’acido salicilico, l’acido gallico, l’acido vanillico e l’acido ellagico mentre tra i derivati dell’acido cinnamico vi sono l’acido 4-idrossicinnamico, l’acido caffeico, l’acido sinapico e l’acido ferulico. L’ acido siringico è uno dei composti fenolici presenti nelle olive, nei datteri, nelle spezie, nella zucca, nell’uva, nel miele, nel vino rosso e in altre piante.

È spesso presente nella frutta e nella verdura e viene sintetizzato nelle piante attraverso la via dell’acido shikimico. La via dello shikimato, studiata dal biologo statunitense Bernhard Davis, è un percorso metabolico presente in un’ampia gamma di organismi, inclusi batteri, funghi, piante e alcuni protozoi. In una serie di reazioni enzimatiche, si ha la formazione di acido shikimico e corismato.

Proprietà dell’acido siringico

L’acido siringico ha formula molecolare C₉H₁₀O₅ e presenta nella sua struttura, due gruppi -OCH₃ entrambi in posizione rispetto al gruppo carbossilico e un gruppo -OH in posizione para. Può presentare quindi, a seconda della posizione dei sostituenti, diversi isomeri.

Ha una struttura simile a quella dell’acido gallico che ha tre gruppi -OH nelle due posizioni meta e nella posizione para ed è quindi l’etere dimetilico dell’acido gallico. Ha una costante di equilibrio determinata a 25°C di 4.68· 10^-5 dello stesso ordine di grandezza di quella dell’acido acetico.

Si presenta come un solido cristallino di colore beige grigiastro al marrone chiaro, scarsamente solubile in acqua e solubile in solventi organici come etanolo, metanolo, etere etilico, dimetilsolfossido e dimetilformammide. L’acido siringico presenta proprietà utili nel settore biomedico come antiossidante, antimicrobico, antinfiammatorio, antidiabetico ed è un protettivo del cuore, del fegato e del cervello. Oltre all’utilizzo in campo biomedico, ha maggiori applicazioni industriali nel biorisanamento, nell’ozonizzazione fotocatalitica e nella catalisi.

Sintesi

L’acido siringico è sintetizzato da una serie di reazioni enzimatiche attraverso la via dell’acido shikimico nelle piante. I composti fenolici intermedi della via dell’acido shikimico sintetizzati insieme all’acido siringico sono, tra gli altri l’acido protocatecuico, l’acido gallico e l’acido chinico.

Gli amminoacidi aromatici come triptofano, tirosina e fenilalanine sono i prodotti finali della via dell’acido shikimico che funge da precursore per molti composti fenolici, metaboliti secondari e componenti della parete cellulare delle piante.

La fenilalanina è il capostipite metabolico per la sintesi dei comuni composti polifenolici come l’acido cinnamico, l’acido p-cumarico, l’acido caffeico, l’acido ferulico, l’acido 5-idrossiferulico e l’acido sinapico .

L’acido siringico, l’acido vanillico e gli acidi idrossibenzoici sono derivati ​​dell’acido benzoico e generalmente derivano dai corrispondenti derivati ​​dell’acido cinnamico attraverso le reazioni enzimatiche di β-ossidazione.

Nell’era moderna, lo sviluppo sostenibile per la produzione di prodotti della chimica fine da abbondanti biomasse utilizzando varie trasformazioni chimiche è diventato una forte tendenza di ricerca nella comunità scientifica per un’alternativa sostenibile ai prodotti petrolchimici come principale fonte di prodotti della chimica fine. La lignina è un’importante fonte alternativa di composti fenolici.

L’acido siringico, la vanillina, l’acido vanillico, l’apocinina strutturalmente correlata alla vanillina, la siringaldeide forma ossidata dell’acido siringico e l’acetosiringone sono prodotti ottenuti dall’ossidazione della lignina in un mezzo alcalino.

Antiossidanti naturali

I polifenoli sono buoni antiossidanti e, tra essi flavonoidi, stilbeni, acidi fenolici e lignani, gli acidi fenolici sono i principali costituenti del regno vegetale, che condividono caratteristiche strutturali e gruppi funzionali simili.

Gli antiossidanti naturali tendono a sopprimere lo stress ossidativo e a neutralizzare i radicali liberi generati nei sistemi biologici. Per il loro potenziale antiossidante i composti naturali hanno attività terapeutiche per un’ampia varietà di malattie come malattie cardiovascolari, malattie del fegato, diabete e disturbi neurodegenerativi.

A causa della diversità strutturale degli antiossidanti questi possono agire in vario modo presentando proprietà come agenti riducenti, chelanti metallici, scavenger di radicali liberi, modulatori enzimatici e regolatori di diverse proteine ​​e fattori trascrizionali.

Usi

Industria alimentare e enologica

L’acido siringico è presente naturalmente in vino, frutta, cereali e spezie come metabolita secondario delle piante.

In enologia contribuisce al profilo fenolico del vino, in particolare nei vini rossi ottenuti da varietà ricche di antociani. Può essere utilizzato come marcatore analitico per valutare processi di ossidazione, maturazione e invecchiamento ed è studiato per il suo potenziale ruolo come antiossidante naturale.

Cosmetica e prodotti per la cura della pelle

Grazie alle sue proprietà antiossidanti è impiegato in formulazioni cosmetiche come ingrediente funzionale per contrastare lo stress ossidativo cutaneo e può contribuire alla protezione contro il danno da radicali liberi indotto da raggi UV e inquinamento.

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