Acido chinico

L’acido chinico ((1R,3R,4R,5R)-1,3,4,5-tetraidrossicicloesano-1-acido carbossilico) (QA) è un poliolo ciclico costituito da un anello cicloesano che porta quattro gruppi idrossilici nelle posizioni 1, 3, 4 e 5, nonché un gruppo carbossilico in posizione 1 e ha quattro stereocentri sugli atomi di carboni 1,3,4,5. Viene ottenuto dalla corteccia di china, chicchi di caffè, foglie di tabacco, foglie di carota, mele, pesche, pere, prugne e verdure.

Le entità strutturali con nuclei cicloesanoidi ricchi di gruppi idrossilici ottenuti da fonti naturali mostrano un grande potenziale biologico. È dimostrato che l’acido chinico è un costituente normale della dieta, in grado di convertirsi in triptofano e nicotinammide tramite la microflora del tratto gastrointestinale, fornendo così una fonte fisiologica in situ di questi ingredienti metabolici essenziali per gli esseri umani.

L’acido chinico stato anche riconosciuto come un importante precursore biogenetico per la biosintesi di prodotti naturali aromatici attraverso la via dello shikimato . Inoltre, è stato anche scoperto che il QA mostra diverse proprietà terapeutiche come agente antimicrobico, antimicotico, citotossico, antidiabetico, insetticida, anticancro, antiossidante e analgesico

Biosintesi dell’acido chinico

La biosintesi dell’acido chinico e acido caffeico, inizia nella via dell’acido shikimato all’interno dei plastidi in cui viene sintetizzato prima l’acido 3-deidrochinico dall’acido fosfoenolpiruvico e dall’eritrosio-4-fosfato prodotti rispettivamente dalla glicolisi e dalla via dei pentoso fosfati.

L’acido 3-deidrochinico dà luogo a una riduzione reversibile grazie all’azione della deidrogenasi dell’acido chinico (QDH), enzima appartenente alla famiglia delle ossidoreduttasi  per produrre acido chinico come metabolita secondario della via dell’acido shikimico.

Tra i composti sintetizzati nella via dell’acido shikimico plastidiale ovvero l’acido chinico, l’acido shikimico, l’acido corismico, importante intermedio biochimico nel metabolismo di piante e microorganismi, la tirosina e la fenilalanina vengono trasportati nel citoplasma.

Durante la respirazione aerobica nelle piante, nella via dell’acido shikimico si ottiene dall’acido caffeico e dall’acido chinico, l’acido clorogenico che è un antiossidante con attività biologica usato nell’industria alimentare nella conservazione degli alimenti, modifica della composizione degli alimenti, materiali per l’imballaggio degli alimenti, materiali alimentari funzionali e prebiotici.

Estrazione

Negli ultimi anni, sono aumentati l’interesse e la domanda di piante medicinali per curare varie malattie, poiché mostrano effetti collaterali trascurabili, una migliore accettabilità e sono poco costosi. Inoltre la diffusione di batteri resistenti agli antibiotici rappresentano una sfida per gli antimicrobici convenzionali utilizzati in varie pratiche cliniche.

L’acido chinico, generalmente presente in forma libera o esterificato in varie piante mostra diverse proprietà terapeutiche.

L’acido chinico è stato inoltre segnalato come un potente antiossidante grazie alla sua capacità di abbassare i livelli di specie reattive dell’ossigeno (ROS) intracellulari nelle cellule pretrattate con perossido di idrogeno e all’inibizione della perossidazione lipidica.

Sono stati sviluppati molti protocolli di estrazione e metodi cromatografici per ottimizzare l’estrazione dell’acido chinico, come la cromatografia su colonna, l’idrolisi alcalina e l’estrazione liquido-liquido utilizzando un’ammina come estraente.

Tuttavia, la maggior parte dei metodi riportati richiedono solventi e tempi lunghi e inoltre nessuno di questi metodi è considerato ad alta selettività verso l’acido chinico. Uno dei i metodi più recenti prevede la precipitazione di questo acido sotto forma di un sale metallico  utilizzando un sale metallico o idrossido metallico in grado di precipitare l’acido.

Il sale metallico o l’idrossido metallico è un sale o idrossido di un metallo di transizione bivalente scelto tra rame, argento, ferro e nichel. Il sale precipitato viene separato dal sistema e convertito in acido chinico in presenza di un acido.

Un altro metodo innovativo prevede l’utilizzo di polimeri a impronta molecolare (MIP) per l’estrazione selettiva dell’acido chinico dall’estratto di chicchi di caffè. Tali polimeri sono recettori progettati artificialmente con metodi computazionali che mostrano una selettività e una specificità predeterminate per una determinata struttura di molecola biologica o chimica che li rende materiali ideali da utilizzare nei processi di separazione.

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