Flavonoidi: struttura, flavoni, flavonoli, flavononi, flavonololi, catechine, antociani

I flavonoidi sono un gruppo di sostanze naturali fenoliche che si trovano in diverse parti delle piante. Appartengono a una classe di composti fenolici a basso peso molecolare ampiamente distribuiti nel regno vegetale dove sono utilizzati per la crescita e la difesa.

Nelle piante, è noto da tempo che i flavonoidi vengono sintetizzati in siti particolari e sono responsabili del colore e dell’aroma dei fiori, mentre nei frutti attirano gli impollinatori e di conseguenza la dispersione dei frutti per favorire la germinazione dei semi e delle spore, nonché la crescita e lo sviluppo delle piantine.

Molti flavonoidi sono facilmente riconoscibili come pigmenti floreali nella maggior parte delle famiglie di angiosperme. Tuttavia, la loro presenza non è limitata ai fiori ma si trova in tutte le parti delle piante

I flavonoidi si trovano anche negli alimenti e nelle bevande di origine vegetale così come nella frutta, nella verdura, nel tè, nel cacao e nel vino.

Struttura dei flavonoidi

I flavonoidi sono caratterizzati dalla presenza di 15 atomi di carbonio nella loro struttura di base in cui sono presenti tre anelli costituiti rispettivamente da 6, 3 e 6 atomi di carbonio che corrispondono a due anelli aromatici denominati in genere A e B uniti tra loro da una terza unità di tre atomi di carbonio denominata C

Classificazione

I flavonoidi possono essere classificati in diverse sottoclassi a seconda del carbonio dell’anello C a cui è legato l’anello B e al grado di insaturazione dell’anello C.

I flavonoidi in cui l’anello B è legato in posizione 3 all’anello C sono detti isoflavoni che fanno parte della categoria dei fitoestrogeni.

Quelli in cui l’anello B è legato in posizione 4  all’anello C sono detti neoflavoni mentre quelli in cui l’anello B è legato in posizione 4 vengono a loro volta suddivisi in sottogruppi sulla base della struttura dell’anello C. Questi sottogruppi comprendono flavoni, flavonoli, flavononi, flavonololi, catechine, antociani e calconi.

Flavoni

I flavoni sono uno dei sottogruppi più importanti dei flavonoidi e sono diffusi in natura nei fiori, nelle foglie e nei frutti. Tra le principali fonti di flavoni vi sono sedano, prezzemolo, peperoni rossi e camomilla. Essi presentano un doppio legame tra le posizioni 2 e 3 e un gruppo chetonico nella posizione 4 dell’anello C.

Flavonoli

I flavonoli sono flavonoidi che presentano un gruppo chetonico e sono contenuti in una varietà di frutta e verdura come cipolle, cavoli, lattuga, pomodori, mele, uva e frutti di bosco. Si trovano anche nel tè e nel vino rosso.

Flavononi

I flavononi presentano l’anello C saturo e sono presenti in tutti gli agrumi come arance, limoni e uva. Sono responsabili del gusto amaro del succo e della buccia degli agrumi

Flavonololi

• Catechine. Sono i 3-idrossi derivati ​​dei flavanoni e si trovano abbondantemente in banane, mele, mirtilli, pesche e pere
• Antociani. Sono pigmenti responsabili dei colori di piante, fiori e frutti e si trovano prevalentemente negli strati cellulari esterni di vari frutti come mirtilli rossi, ribes nero, uva rossa, uva merlot, lamponi, fragole, mirtilli, mirtilli e more
• Calconi. Sono caratterizzati dall’assenza dell’anello C della struttura scheletrica dei flavonoidi e vengono indicati anche come flavonoidi a catena aperta. Si trovano in quantità significative in pomodori, pere, fragole e alcuni prodotti a base di grano.

Effetti

Numerosi e comprovati sono gli effetti benefici di queste sostanze: esseinfatti hanno un effetto antiossidante ovvero proteggono le cellule dai danni provocati dai radicali liberi

Alcuni flavonoidi come il flavonolo, contenuto nel cacao, possono aiutare a ridurre la pressione sanguigna e il colesterolo cattivo contribuendo a ridurre il rischio di malattie cardiache.

Inoltre prevengono e rallentano l’invecchiamento del cervello e delle malattie neurodegenerative, aiutano il sistema immunitario a difendere l’organismo dalle infezioni virali e batteriche. Hanno effetti antinfiammatori inibendo la cascata dell’acido arachidonico e facendo avvertire meno i sintomi dolorosi di una infiammazione cronica.

Fonti

I frutti particolarmente ricchi di flavonoidi sono albicocche, arance, ciliegie, frutti di bosco, limoni, pesche e prugne mentre tra le verdure vi sono barbabietole, broccoli, cipolle, finocchi, peperoni, pomodori e spinaci.

Gli effetti benefici dei flavonoidi si trovano in numerosi alimenti quali il tè verde, nei semi di cacao e nel vino rosso in cui oltre ai flavonoidi sono presenti anche altri polifenoli.

Chimicamo la chimica online perché tutto è chimica