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Acido shikimico - chimicamo

Acido shikimico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’acido shikimico o acido 3R,4S,5R-triidrossicicloes-1-encarbossilico è un composto organico naturale. È un importante intermedio nella biosintesi della lignina, degli amminoacidi aromatici fenilalanina, tirosina e triptofano e la maggior parte degli alcaloidi di piante e microrganismi.

Il nome dell’acido deriva dalla pianta da cui fu estratto per la prima volta l’Illicium anisatum o Anice giapponese, infatti in giapponese questa pianta si chiama Shikimi

Proprietà

L’acido shikimico è una sostanza cristallina bianca molto solubile in acqua e poco solubile in solventi apolari come il benzene e in cloroformio. È un acido debole con una costante di dissociazione pari a 6.5 · 10-6.

Ha tre atomi di carbonio asimmetrici ed è quindi una molecola chirale. È infatti un composto levogiro la cui stereochimica fu ottenuta solo nel 1930 grazie al lavoro dei chimici Fischer, Freudenberg and Karrer e ha una rotazione specifica [α] = – 157° cm2/grammi.

Ottenimento

Il chimico olandese Johan Fredrik Eykman lo ottenne per la prima volta nel 1885  e può essere estratto con acqua dall’anice stellato alla temperatura di 120°C.

L’acido shikimico può essere prodotto tramite sintesi chimica, fermentazione microbica ed estrazione da alcune piante. Un metodo alternativo consiste nella biotrasformazione dell’acido chinico più facilmente disponibile.

Via dello shikimato

La via dello shikimato, studiata dal biologo statunitense Bernhard Davis, è un percorso metabolico presente in un’ampia gamma di organismi, inclusi batteri, funghi, piante e alcuni protozoi. In una serie di reazioni enzimatiche, si ha la formazione di acido shikimico e corismato. Questi rappresentano i precursori degli amminoacidi aromatici e di altre molecole tra cui l’acido folico.

La via dello shikimato, che collega il metabolismo dei carboidrati alla biosintesi dei composti aromatici, è assente negli animali che devono assumere determinati amminoacidi definiti essenziali mediante la dieta.

Usi

L’acido shikimico è generalmente utilizzato come materiale di partenza per la sintesi industriale di un antivirale per il trattamento e la profilassi della influenza. Le applicazioni farmaceutiche dell’acido shikimico includono il suo uso come agente antipiretico, antiossidante, anticoagulante, antitrombotico, antinfiammatorio e analgesico.

Inoltre, i derivati ​​dell’acido shikimico rappresentano un grande interesse per l’agricoltura perché molti di loro sono usati come erbicidi e agenti antibatterici. L’acido shikimico è un precursore per la sintesi di sostanze chimiche utilizzate nelle industrie farmaceutiche, chimiche e cosmetiche.

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