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Home Chimica

Dimetilsolfossido

di Chimicamo
1 Novembre 2022
in Chimica, Chimica Organica
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dimetilsolfossido-chimicamo

dimetilsolfossido-chimicamo

Il dimetilsolfossido (DMSO) ha formula CH3SOCH3 ed è un composto organico appartenente alla famiglia dei solfossidi ovvero a quei composti in cui è presente un gruppo solfenile > S=O.

Sommario nascondi
1 Sintesi
2 Reazioni

Stante l’elevata differenza di elettronegatività tra lo zolfo e l’ossigeno il legame si presenta polare e pertanto un solfossido può essere rappresentato dalle seguenti strutture limite di risonanza:

risonanza DMSO

Il dimetilsolfossido è classificato come un solvente polare aprotico che si differenzia dai solventi polari protici come acqua, etanolo e acidi carbossilici in quanto non è un donatore di ioni H+.

Ha un elevato punto di ebollizione ed è miscibile con l’acqua e molti solventi organici come eteri, esteri, alcoli e composti aromatici ed è stabile a una temperatura superiore ai 100°C sia in ambiente acido che basico.

Il dimetilsolfossido ha assunto un ruolo importante negli ultimi anni in quanto alle ottime capacità solventi di composti sia organici che inorganici è economico e facilmente sintetizzabile. E’ un solvente di molti composti aromatici e idrocarburi insaturi, composti organici contenenti azoto o zolfo e di molti sali inorganici

Sintesi

A livello industriale il dimetilsolfossido viene ottenuto per reazione del dimetilsolfuro e un eccesso di ossigeno alla temperatura di 15-50°C in presenza di NO2.

Può essere ottenuto dalla reazione tra il dimetilsolfuro e un perossido come H2O2 o un perossiacido.

Reazioni

Il dimetilsolfossido reagisce con forti agenti ossidanti per dare il dimetilsolfone CH3SOOCH3 ma in ambiente alcalino per NaClO l’ossidazione è accompagnata dalla clorazione per sostituzione dell’idrogeno con il cloro.

Il dimetilsolfossido può essere ridotto in presenza di forti agenti riducenti quali l’idruro di alluminio. I mercaptani riducono il dimetilsolfossido in ambiente acido per dare un tioetere e un disolfuro:

  Amalgama Zinco-Mercurio

CH3SOCH3 + 2 RSH → CH3SCH3 + RSSR + H2O

Il dimetilsolfossido reagisce con gli idruri per dare un carbanione:

CH3SOCH3 + NaH → Na++ –CH2SOCH3 + H2

Quest’ultimo reagisce con gli alogenuri alchilici primari per dare un solfossido:

CH3(CH2)3CH2Br + –CH2SOCH3 → CH3(CH2)3CH2CH2SOCH3 + Br–

Il dimetilsolfossido può essere alogenato con cloro o bromo in ambiente basico.

La reazione tra DMSO, piridina e bromo in cloroformio a 0°C dà luogo alla formazione di bromometil, metil solfossido CH3SOCH2Br.

Il dimetilsolfossido è usato in molti processi industriali come, ad esempio:

  • nella produzione di poliacrilonitrile
  • l’estrazione di idrocarburi aromatici
  • la fabbricazione di pesticidi e di prodotti usati dall’industria per la sverniciatura e per la pulizia.
Tags: mercaptanipiridinariducentitioeteri

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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