Blog

dimetilsolfossido-chimicamo

Dimetilsolfossido

  |   Chimica, Chimica Organica

Il dimetilsolfossido (DMSO) ha formula CH3SOCH3 ed è un composto organico appartenente alla famiglia dei solfossidi ovvero a quei composti in cui è presente un gruppo solfenile > S=O.

Stante l’elevata differenza di elettronegatività tra lo zolfo e l’ossigeno il legame si presenta polare e pertanto un solfossido può essere rappresentato dalle seguenti strutture limite di risonanza:

risonanza DMSO

Il dimetilsolfossido è classificato come un solvente polare aprotico che si differenzia dai solventi polari protici come acqua, etanolo e acidi carbossilici in quanto non è un donatore di ioni H+.

Ha un elevato punto di ebollizione ed è miscibile con l’acqua e molti solventi organici come eteri, esteri, alcoli e composti aromatici ed è stabile a una temperatura superiore ai 100°C sia in ambiente acido che basico.

Il dimetilsolfossido ha assunto un ruolo importante negli ultimi anni in quanto alle ottime capacità solventi di composti sia organici che inorganici è economico e facilmente sintetizzabile. E’ un solvente di molti composti aromatici e idrocarburi insaturi, composti organici contenenti azoto o zolfo e di molti sali inorganici

Sintesi

A livello industriale il dimetilsolfossido viene ottenuto per reazione del dimetilsolfuro e un eccesso di ossigeno alla temperatura di 15-50°C in presenza di NO2.

Può essere ottenuto dalla reazione tra il dimetilsolfuro e un perossido come H2O2 o un perossiacido.

Reazioni

Il dimetilsolfossido reagisce con forti agenti ossidanti per dare il dimetilsolfone CH3SOOCH3 ma in ambiente alcalino per NaClO l’ossidazione è accompagnata dalla clorazione per sostituzione dell’idrogeno con il cloro.

Il dimetilsolfossido può essere ridotto in presenza di forti agenti riducenti quali l’idruro di alluminio. I mercaptani riducono il dimetilsolfossido in ambiente acido per dare un tioetere e un disolfuro:

CH3SOCH3 + 2 RSH → CH3SCH3 + RSSR + H2O

Il dimetilsolfossido reagisce con gli idruri per dare un carbanione:

CH3SOCH3 + NaH → Na++ CH2SOCH3 + H2

Quest’ultimo reagisce con gli alogenuri alchilici primari per dare un solfossido:

CH3(CH2)3CH2Br + CH2SOCH3 → CH3(CH2)3CH2CH2SOCH3 + Br

Il dimetilsolfossido può essere alogenato con cloro o bromo in ambiente basico.

La reazione tra DMSO, piridina e bromo in cloroformio a 0°C dà luogo alla formazione di bromometil, metil solfossido CH3SOCH2Br.

Il dimetilsolfossido è usato in molti processi industriali come, ad esempio:

  • nella produzione di poliacrilonitrile
  • l’estrazione di idrocarburi aromatici
  • la fabbricazione di pesticidi e di prodotti usati dall’industria per la sverniciatura e per la pulizia.

Condividi


Gentile Lettrice, Gentile Lettore

Abbiamo rilevato che stai utilizzando un AdBlocker che blocca il caricamento completo delle pagine di Chimicamo.org

Questo sito è per te completamente gratuito e fornisce, si spera, un servizio serio, completo ed utile, pertanto speriamo che tu consideri la possibilità di escluderlo dal blocco delle pubblicità che sono la nostra unica fonte di guadagno per portare avanti quello che vedi.

 

Per piacere aggiungi Chimicamo.org alla tua whitelist oppure disabilita il tuo software mentre navighi su queste pagine.

 

Grazie

Lo staff di Chimicamo.org

Condividi