Solventi organici
Il solvente è una sostanza in genere liquida che solubilizza altre sostanze senza reagire con esse. I solventi sono spesso impiegati per le loro caratteristiche acido-base ovvero possono essere protici e aprotici: i solventi protici presentano un atomo di idrogeno dissociabile come ione H+ e tale atomo di idrogeno è generalmente legato a un atomo di ossigeno o un atomo di azoto.
Essi possono formare legami a idrogeno e stabilizzano gli ioni per solvatazione. Esempi di solventi protici organici sono il metanolo, l’acido formico e, in genere tutti alcoli e gli acidi carbossilici.
I solventi aprotici non presentano un atomo di idrogeno dissociabile come l’esano o il benzene.
I solventi organici presentano una bassa temperatura di ebollizione e sono quindi volatili; hanno basso peso molecolare, sono liquidi a temperatura ambiente e possono essere allontanati per distillazione e devono godere di inerzia chimica rispetto ai reagenti che vengono solubilizzati in essi.
I solventi organici vengono usati anche per estrarre determinati composti chimici solubili in essi e sono caratterizzati dall’avere spesso un odore caratteristico.
I solventi vengono abitualmente classificati sulla base della loro polarità come solventi solventi polari e apolari.
Una grandezza che rende conto della polarità del solvente è la costante dielettrica che misura la tendenza del solvente di annullare parzialmente l’intensità del campo elettrico di una particella carica immerso in esso. Si assume che se il valore della costante dielettrica è inferiore a 15 il solvente è apolare.
L’acqua che è un solvente molto polare ha un valore della costante dielettrica pari a 80.
Classificazione
I solventi organici vengono quindi classificati come:
e sono tabulati secondo temperatura di ebollizione o polarità crescente.
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Solventi non polari alifatici |
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| Nome | Formula | Temperatura di ebollizione | Costante dielettrica |
| n-pentano | CH3(CH2)3CH3 | 36 | 1.84 |
| Ciclopentano | C5H10 | 40 | 1.97 |
| n-esano | CH3(CH2)4CH3 | 69 | 1.88 |
| Cicloesano | C6H12 | 81 | 2.02 |
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Solventi non polari aromatici |
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| Benzene | C6H6 | 80 | 2.3 |
| Toluene | C6H5CH3 | 111 | 2.38 |
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Solventi non polari alogenati |
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| Cloroformio | CHCl3 | 61 | 4.81 |
| Diclorometano | CH2Cl2 | 40 | 9.1 |
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Solventi non polari contenenti ossigeno |
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| 1,4-diossano | C4H8O2 | 101 | 2.3 |
| Etere etilico | CH3CH2OCH2CH3 | 35 | 4.3 |
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Solventi polari aprotici |
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| Tetraidrofurano (THF) | C4H8O | 66 | 7.5 |
| Acetone | CH3COCH3 | 56 | 21 |
| Dimetilsolfossido (DMSO) | CH3SOCH3 | 189 | 46.7 |
| Nitrometano | CH3NO2 | 100-103 | 35.9 |
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Solventi polari protici |
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| Acido formico | HCOOH | 101 | 58 |
| Acido acetico | CH3COOH | 118 | 6.2 |
| n-butanolo | CH3CH2CH2CH2OH | 118 | 18 |
| n-propanolo | CH3CH2CH2OH | 97 | 20 |
| Etanolo | CH3CH2OH | 79 | 24.6 |
| Metanolo | CH3OH | 65 | 33 |
Un’altra caratteristica dei solventi organici è la loro temperatura di ebollizione che è correlata alla velocità di evaporazione: possono quindi essere classificati a seconda della loro temperatura di ebollizione. Solventi quali il dietiletere, il clorometano e l’acetone evaporano rapidamente già a temperatura ambiente mentre solventi quali il dimetilsolfossido che presenta una temperatura di ebollizione molto elevata richiede, per la sua eliminazione, alte temperature o l’uso dell’evaporatore rotante.
Il solvente, tuttavia, non è solo una sostanza che solubilizza altre sostanze ma ha una grande influenza sulla reattività chimica: oltre all’effetto sulla solubilità, infatti, il solvente ha effetti sulla stabilità, sulla velocità della reazione, sulla posizione dell’equilibrio, sulla stereoselettività e sul meccanismo della reazione: l’uso di un solvente appropriato consente quindi il controllo sulla cinetica e sulla termodinamica della reazione.