Solventi organici: non polari, polari protici, polari aprotici
I solventi organici presentano una bassa temperatura di ebollizione, hanno basso peso molecolare, sono liquidi a temperatura ambiente eย possono essere allontanati per distillazione. Inoltre devono godere di inerzia chimica rispetto ai reagenti che vengono solubilizzati in essi.
I solventi organici sono usati anche per estrarre determinati composti chimici solubili in essi e sono caratterizzati dall’avere spesso un odore caratteristico.
Il solvente รจ una sostanza in genere liquida che solubilizza altre sostanze senza reagire con esse. Iย solventi sono spesso impiegati per le loro caratteristiche acido-base ovvero possono essereย protici e aprotici: i solventi protici presentano un atomo di idrogeno dissociabile come ione H+ e tale atomo di idrogeno รจ generalmente legato a un atomo di ossigeno o un atomo di azoto.
Essi possono formareย legami a idrogeno e stabilizzano gli ioni per solvatazione. Esempi di solventi protici organici sono il metanolo, lโacido formico e, in genere tutti alcoli e gli acidi carbossilici.
I solventi aprotici non presentano un atomo di idrogeno dissociabile come lโesano o il benzene.
I solventi sono abitualmente classificati sulla base della loro polaritร come solventi solventi polari e apolari.
Una grandezza che rende conto della polaritร del solvente รจ la costante dielettrica che misura la tendenza del solvente di annullare parzialmente lโintensitร del campo elettrico di una particella carica immerso in esso. Si assume che se il valore della costante dielettrica รจ inferiore a 15 il solvente รจ apolare.
Lโacqua che รจ un solvente molto polare ha un valore della costante dielettrica pari a 80.
Classificazione solventi organici
I solventi organici sono quindi classificati come:
1)ย ย ย ย ย ย Solventi non polari
2)ย ย ย ย ย ย Solventi polari protici
3)ย ย ย ย ย ย Solventi polari aprotici
e sono tabulati secondo temperatura di ebollizione oย polaritร crescente.
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Solventi non polari alifatici |
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| Nome | Formula | Temperatura di ebollizione | Costante dielettrica |
| n-pentano | CH3(CH2)3CH3 | 36 | 1.84 |
| Ciclopentano | C5H10 | 40 | 1.97 |
| n-esano | CH3(CH2)4CH3 | 69 | 1.88 |
| Cicloesano | C6H12 | 81 | 2.02 |
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Solventi non polari aromatici |
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| Benzene | C6H6 | 80 | 2.3 |
| Toluene | C6H5CH3 | 111 | 2.38 |
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Solventi non polari alogenati |
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| Cloroformio | CHCl3 | 61 | 4.81 |
| Diclorometano | CH2Cl2 | 40 | 9.1 |
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Solventi non polari contenenti ossigeno |
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| 1,4-diossano | C4H8O2 | 101 | 2.3 |
| Etere etilico | CH3CH2OCH2CH3 | 35 | 4.3 |
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Solventi polari aprotici |
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| Tetraidrofurano (THF) | C4H8O | 66 | 7.5 |
| Acetone | CH3COCH3 | 56 | 21 |
| Dimetilsolfossido (DMSO) | CH3SOCH3 | 189 | 46.7 |
| Nitrometano | CH3NO2 | 100-103 | 35.9 |
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Solventi polari protici |
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| Acido formico | HCOOH | 101 | 58 |
| Acido acetico | CH3COOH | 118 | 6.2 |
| n-butanolo | CH3CH2CH2CH2OH | 118 | 18 |
| 1-propanolo | CH3CH2CH2OH | 97 | 20 |
| Etanolo | CH3CH2OH | 79 | 24.6 |
| Metanolo | CH3OH | 65 | 33 |
Proprietร dei solventi organici
Unโaltra caratteristica dei solventi organici รจ la loro temperatura di ebollizione che รจ correlata alla velocitร di evaporazione: possono quindi essere classificati a seconda della loro temperatura di ebollizione. Solventi quali il dietiletere, il clorometano e lโacetone evaporano rapidamente giร a temperatura ambiente mentre solventi quali il dimetilsolfossido che presenta una temperatura di ebollizione molto elevata richiede, per la sua eliminazione, alte temperature o lโuso dellโevaporatore rotante.
Il solvente, tuttavia, non รจ solo una sostanza che solubilizza altre sostanze ma ha una grande influenza sulla reattivitร chimica:ย oltre all’effetto sulla solubilitร , infatti, il solvente ha effetti sulla stabilitร , sulla velocitร della reazione, sulla posizione dellโequilibrio, sulla stereoselettivitร e sul meccanismo della reazione: lโuso di un solvente appropriato consente quindi il controllo sulla cinetica e sulla termodinamica della reazione.


il 26 Febbraio 2015