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- Trifenilfosfina
- Ingombro sterico
- Prodotto cinetico e prodotto termodinamico
- Reazione di Reformatsky
Trifenilfosfina
La trifenilfosfina è un composto organofosforico in cui al fosforo sono legati tre gruppi fenilici ed ha formula P(C6H5)3 spesso abbreviata in PPh3. E’ un solido bianco cristallino solubile in solventi organici non polari. A temperatura ambiente la trifenilfosfina tende lentamente ad ossidarsi per dare l’ossido di trimetilfosfina secondo la reazione: 2 P(C6H5)3 + O2 → 2 O P(C6H5)3 Viene sintetizzata a partire da tricloruro di fosforo, clorobenzene e sodio secondo la reazione: PCl3 + 3 C6H5Cl +6 Na → P(C6H5)3 + 6 NaCl La chimica della trifenilfosfina è dominata dal suo carattere riducente e dalla nucleofilicità dovuta alla presenza del fosforo trivalente che si manifesta, ad esempio, quando reagisce con gli alogenuri alchilici via SN2 per dare, in una reazione esotermica sali di fosfonio. Nella reazione di Witting dalla reazione tra la trifenilfosfina e un alogenuro alchilico primario o secondario si ottiene un sale di fosfonio. Per allontanare un idrogeno dal carbonio legato all’atomo di fosforo si utilizza il buillitio con formazione di un’ilide: Nella reazione di Appel la trifenilfosfina viene fatta reagire con un alogeno o con un composto alogenato per ottenenere un sale di fosfonio che viene utilizzato per trasformare gli alcoli in alogenuri alchilici La...
Ingombro sterico
Quando due atomi si avvicinano di più rispetto alla somma dei loro raggi di van der Waals essi tendono a respingersi. La repulsione elettrostatica tra le nuvole elettroniche e tra i nuclei degli atomi dà luogo all’ingombro sterico. Un primo effetto dell’ingombro sterico si ripercuote sulla stabilità delle molecole. Ad esempio il trans-2-butene è più stabile rispetto al cis-2-butene in quanto in quest’ultimo isomero il gruppo metilico, più ingombrante dell’idrogeno, si trovano dalla stessa parte del doppio legame e quindi più ravvicinati Il secondo effetto dell’ingombro sterico incide sulla reattività delle molecole infatti le aldeidi sono più reattive dei chetoni all’attacco di un nucleofilo al gruppo carbonilico, oltre che per la polarità del legame, per la presenza di un idrogeno legato al gruppo >C=O che è più piccolo di qualunque gruppo alchilico. L’ingombro sterico costituisce inoltre un impedimento alle reazioni di sostituzione nucleofila che avvengono con meccanismo SN2. Ad esempio una reazione di sostituzione nucleofila ad un alogenuro alchilico stericamente impedito come un alogenuro alchilico terziario non avviene. Pertanto la velocità della reazione aumenta con l’aumentare del numero e delle dimensioni dei gruppi alchilici presenti nella molecola. L’ingombro sterico influenza il prodotto delle reazioni di sostituzione elettrofila ad un...
Prodotto cinetico e prodotto termodinamico
Una reazione chimica è governata sia dall’aspetto termodinamico che cinetico: se la reazione è termodinamicamente sfavorita ovvero la variazione dell’energia libera di Gibbs è maggiore di zero la reazione non è spontanea. Si possono verificare casi in cui, una reazione, pur essendo termodinamicamente favorita avviene in tempi così lunghi, che di fatto non avviene a meno che non si utilizzi un catalizzatore che diminuisce l’energia di attivazione con conseguente accelerazione della stessa. Vi sono poi reazioni in cui l’aspetto cinetico e quello termodinamico risultano essere competitivi come, ad esempio, la sintesi dell’ammoniaca. In tali casi si devono studiare gli opportuni compromessi affinché la reazione possa avvenire in tempi relativamente rapidi e con un rendimento accettabile. Possono verificarsi, in particolare nelle sintesi organiche, reazioni in cui possono essere ottenuti due prodotti di reazione detti rispettivamente prodotto cinetico e prodotto termodinamico il cui profilo può essere valutato dalla seguente figura: Una tale reazione può essere schematizzata come: R → A + B Si consideri il caso del profilo della reazione evidenziato dal tratto in verde che dà il prodotto di reazione A. Come si può osservare l’energia di attivazione è minore rispetto a quella che dà il prodotto B evidenziata dalla...
Reazione di Reformatsky
Nella reazione di Reformatsky, dovuta al chimico russo Sergey Nikolaevich Reformatsky che la scoprì nel 1887, avviene una condensazione tra un’aldeide o un chetone che reagiscono con un estere α-alogenato in presenza di polvere di zinco per dare un β-idrossiestere. Nella reazione viene usato un solvente inerte come dietiletere o tetraidrofurano. il meccanismo della reazione viene rappresentato in figura: Nel primo stadio della reazione avviene un’addizione ossidativa dello zinco al legame carbonio – alogeno dell’estere α-alogenato per dare un composto organozinco detto enolato di Reformatsky simile a un reagente di Grignard ma meno reattivo che evita l’addizione elettrofila al gruppo estereo. Due enolati di Reformatsky si coordinano tra loro per dare un dimero che dà luogo a un riarrangiamento per dare due molecole di enolato in cui è contenuto un legame ossigeno-zinco. L’ossigeno dell’aldeide o del chetone si coordina allo zinco dando luogo a un ulteriore riarrangiamento con formazione di un legame carbonio-carbonio. In ambiente acido l’ossigeno legato allo zinco attacca uno ione H+ protonandosi e assumendo una carica positiva. Lo ione X–, ovvero la base coniugata dell’acido HX attacca lo zinco con conseguente rottura del legame zinco-ossigeno, formazione di un sale di zinco e del β-idrossiestere....
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