Acido cinnamico

L’acido cinnamico è un acido carbossilico insaturo avente formula C6H5CH=CHCOOH e può essere visto come l’acido acrilico con un gruppo fenilico in posizione 3.

L’acido cinnamico, a causa della presenza del doppio legame sulla catena laterale, può presentarsi sotto forma di isomero cis e di isomero trans sebbene quest’ultimo sia quello prevalente nei prodotti naturali.

Pertanto il suo nome I.U.P.A.C è acido 3-fenilprop-2E-enoico

Il nome cinnamico deriva da Cinnamomum zeylanicum albero sempreverde dal quale si ricava la cannella.

L’acido cinnamico è presente nell’olio essenziale di cannella e in numerosi balsami oltre che nel burro di karité.

Fu isolato per la prima volta nel 1872 dai chimici sovietici Beilstein e Kuhlberg.

Proprietà

Si presenta sotto forma di cristalli bianchi con un leggero aroma floreale che ricorda quello del miele

È solubile in etanolo, metanolo, etere di petrolio e cloroformio; è facilmente solubile in benzene, etere, acetone, acido acetico, solfuro di carbonio e oli ma poco solubile in acqua.

Sintesi

L’acido cinnamico può essere preparato attraverso diverse vie sintetiche la più antica della quali avviene tramite la reazione di Perkin in cui la benzaldeide viene fatta reagire a caldo con l’anidride acetica in presenza di acetato di potassio:

Uno dei metodi più semplici, efficienti e rispettosi dell’ambiente si basa sulla condensazione di Knoevenagel del malonato di etile con benzaldeide catalizzata da ossidi misti di magnesio e alluminio o magnesio e alluminio con ossido di disprosio o gadolinio:

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Author: Chimicamo

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