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Acido cinnamico - chimicamo

Acido cinnamico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’acido cinnamico è un acido carbossilico insaturo avente formula C6H5CH=CHCOOH e può essere visto come l’acido acrilico con un gruppo fenilico in posizione 3.

L’acido cinnamico, a causa della presenza del doppio legame sulla catena laterale, può presentarsi sotto forma di isomero cis e di isomero trans. Quest’ultimo è quello prevalente nei prodotti naturali.

Pertanto il suo nome I.U.P.A.C è acido 3-fenilprop-2E-enoico

Il nome cinnamico deriva da Cinnamomum zeylanicum albero sempreverde dal quale si ricava la cannella.

L’acido cinnamico è presente nell’olio essenziale di cannella e in numerosi balsami oltre che nel burro di karité.

I chimici sovietici Beilstein e Kuhlberg isolarono per la prima volta nel 1872 questo composto.

Proprietà

Si presenta sotto forma di cristalli bianchi con un leggero aroma floreale che ricorda quello del miele.

È solubile in etanolo, metanolo, etere di petrolio e cloroformio; è facilmente solubile in benzene, etere, acetone, acido acetico, solfuro di carbonio e oli ma poco solubile in acqua.

Sintesi

L’acido cinnamico può essere preparato attraverso diverse vie sintetiche. La più antica di esse avviene tramite la reazione di Perkin in cui la benzaldeide viene fatta reagire a caldo con l’anidride acetica in presenza di acetato di potassio:

Uno dei metodi più semplici, efficienti e rispettosi dell’ambiente si basa sulla condensazione di Knoevenagel del malonato di etile con benzaldeide. La reazione è catalizzata da ossidi misti di magnesio e alluminio o magnesio e alluminio con ossido di disprosio o gadolinio:

C6H5CHO + CH3CH2COCH2COCH2CH3 → C6H5CH=CHCOOH

Reazioni

L’acido cinnamico dà luogo alla formazione di acido 3-fenilpropanoico se viene sottoposto a una idrogenazione selettiva usando come catalizzatore una lega amorfa costituita da nichel e boro:

C6H5CH=CHCOOH + H2→ C6H5CH2CH2COOH

In presenza di bromo e acido acetico l’acido cinnamico si trasforma in 2,3-dibromo acido 3-fenilpropanoico

C6H5CH=CHCOOH +Br2→ C6H5CHBrCHBrCOOH

L’acido cinnamico in presenza di acido nitrico e acido solforico subisce una nitrazione per dare l’acido o-nitrocinnamico e l’acido p-nitrocinnamico.

In presenza di permanganato di potassio dà luogo alla formazione di 2,3-diidrossi acido 3-fenilpropanoico

L’acido cinnamico in presenza di cloruro di tionile dà luogo alla formazione di cloruro di cinnamoile:

C6H5CH=CHCOOH +SOCl2→ C6H5CH=CHCOCl + SO2 + HCl

Usi

L’acido cinnamico è utilizzato nella produzione di aromi, coloranti e prodotti farmaceutici ma il suo uso principale è per la produzione dei suoi esteri metilici, etilici e benzilici che costituiscono componenti importanti dei profumi. L’acido è anche un precursore del dolcificante aspartame.

Studi recenti hanno dimostrato le proprietà farmacologiche dell’acido cinnamico e dei suoi derivati, comprese le attività epatoprotettive, antiossidanti e antidiabetiche.

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