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Acido salicilico- chimicamo

Acido salicilico

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1-propanolo

L’ acido salicilico è un idrossiacido aromatico avente formula C6H4(OH)COOH che presenta il gruppo –OH in posizione orto rispetto al gruppo –COOH pertanto il suo nome I.U.P.A.C. è acido 2-idrossibenzoico.

acido salicilico

L’acido salicilico si trova:

  • nella pianta, nei frutti e nella radici di Spiraea ulmaria appartenente alla famiglia delle Rosacee
  • nei tulipani
  • nei giacinti
  • nell’uva
  • nelle fragole.

Fin dall’antichità erano note le proprietà curative dell’acido che era estratto dai salici e a partire dall’Ottocento estratti di salicilina ottenuti dalla corteccia del salice erano impiegati quali antinfiammatori. In seguito furono sintetizzati numerosi derivati dell’acido di cui il più noto è l’acido acetilsalicilico conosciuto con il nome di aspirina.

Proprietà

E’ scarsamente solubile in acqua (2g/L a 20°C) mentre è solubile in etere, tetracloruro di carbonio, benzene, propanolo, acetone, e etanolo.

Sebbene l’acido salicilico, la salicilina e i salicilati possono essere ottenuti dalle piante essi vengono sintetizzati in laboratorio per motivi economici oltre che per ottenere prodotti puri.

Negli ultimi decenni  è impiegato anche in campo cosmetico in quanto gli studi effettuati dimostrano effetti benefici sulla pelle.

E’ stato infatti dimostrato che esso produce una desquamazione dello strato corneo della pelle ovvero quello strato formato da 20 a 30 lamine cellulari costituite, ciascuna di esse da cellule morte che assomigliano a squame sovrapposte senza alcuna ripercussione sugli strati sottostanti. Un inspessimento dello strato corneo è attribuito a due processi che spesso avvengono in modo sinergico: proliferazione dei corneociti e ritenzione della desquamazione.

Esso, come peraltro tutti gli agenti cheratolitici agisce unicamente sull’eliminazione dello strato corneo riducendo la coesione dei corneociti con conseguente rigetto delle cellule epidermiche. Il meccanismo di azione dell’acido salicilico è imputato a un’azione di decementazione ovvero a una dissoluzione del cemento intracellulare e a un’inibizione del colesterolo sulfotransferasi.

Effetti in dermatologia

Gli effetti dell’acido salicilico, a livello dermatologico, sono i seguenti:

  • Cheratolitico
  • Idratante
  • Anti acne con liberazione dei follicoli ostruiti
  • Antiforfora
  • Antinfiammatorio
  • Antipruriginoso
  • Nella cura della psoriasi
  • Acidificante: un abbassamento di pH dello strato corneo aumenta l’idratazione della pelle favorendone l’attività cheratolitica

L’acido salicilico, inoltre, facilita la penetrazione cutanea di altri principi attivi e spesso è usato insieme ad altre sostanze quali l’acido glicolico.

Gli effetti dell’acido salicilico sono funzione della sua concentrazione. Sono usate soluzioni alcoliche a bassa concentrazione (< 0.3%) se viene richiesta solo un’azione batteriostatica, fotoprotettiva, antipruriginosa e astringente.

Alla concentrazione del 2% l’acido salicilico esplica un’azione desquamante mentre concentrazioni maggiori che possono arrivare fino al 17% trovano indicazioni per il trattamento dello strato corneo e delle callosità.

La soluzione alcolica di acido salicilico di appropriata concentrazione è posta sulla superficie della pelle: dopo alcuni minuti la parte alcolica evapora e l’acido salicilico precipita esplicando la sua azione.

L’uso di tali prodotti deve essere fatto sotto controllo medico attenendosi alla prescrizione senza utilizzare quantità maggiori e senza utilizzare il prodotto con una frequenza maggiore rispetto a quella prevista.

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