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Home Chimica

Dimetilformammide

di Chimicamo
30 Giugno 2021
in Chimica, Chimica Organica
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Dimetilformammide - chimicamo

Dimetilformammide - chimicamo

La dimetilformammide il cui nome I.U.P.A.C. è N,N- dimetilformammide  è un composto organico detto “solvente universale” che ha formula (CH3)2NC(O)H e struttura:

dimetilformammide

Proprietà

La dimetilformammide è un liquido inodore se pura ma assume un odore di pesce a causa di  impurezze di dimetilammina.

È miscibile con l'acqua e con molti solventi organici come etanolo, etere etilico, acetone e benzene.

È un solvente polare aprotico, igroscopico che a temperature maggiori di 350 °C tende a decomporsi. Presente generalmente stabilità all'aria ma, a contatto con ossidanti, alogeni, alogenuri alchilici e alluminio alchilico può dare reazioni esplosive.

La dimetilformammide è utilizzata come solvente a causa della sua solubilità in acqua, della sua natura organica e della sua elevata costante dielettrica

Sintesi

Il chimico francese Albert Verlet  ottenne per la prima volta nel 1893 la  dimetilformammide dalla distillazione di una miscela di dimetilammina cloridrato (CH3)2NH · HCl e formiato di potassio HCOOK.

Viene  ottenuta attraverso diverse vie sintetiche:

  • a partire da dimetilammina, idrogeno e biossido di carbonio in presenza di un catalizzatore costituito da rame e ossido di zinco secondo la reazione:
LEGGI ANCHE   Cinetica delle reazioni chimiche con i relativi esercizi

(CH3)2NH + CO2 + H2 → (CH3)2NC(O)H + H2O

  • dalla reazione tra metilmetanoato e dimetilammina secondo la reazione:

HCOOCH3 + (CH3)2NH → (CH3)2NC(O)H + CH3OH

Reazioni

La dimetilformammide non è stabile in presenza di basi forti come idrossido di sodio o di acidi forti come acido cloridrico o acido solforico dando formiato e dimetilammina e acido formico e dimetilammina rispettivamente.

È impiegata come reagente in alcune importanti reazioni organiche, come ad esempio la reazione di Vilsmeier-Haack, la reazione di Friedel – Crafts e il riarrangiamento di Beckmann.

Usi

La dimetilformammide viene utilizzata come solvente per la preparazione di colloidi, sintesi di copolimeri a blocchi, reazioni organiche come decarbossilazione e polimerizzazione.

ADVERTISEMENTS

È usata nella produzione di pesticidi e nella produzione di adesivi, pelli sintetiche, fibre, pellicole, rivestimenti superficiali, nella produzione di coloranti.

È utilizzata quale catalizzatore nella sintesi di alogenuri acilici e nella sintesi del cloruro acilico da acidi carbossilici.

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Tags: alogenialogenuri alchilicicatalizzatoricolloidiossido di zincoreazioni esplosive

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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