Fenilalanina: struttura, funzioni

La fenilalanina (Phe o F) è un amminoacido avente formula C₆H₅CH₂CH(NH₂)COOH che presenta, rispetto all’alanina un gruppo benzenico in posizione γ. La struttura presenta un gruppo amminico e un gruppo carbossilico legati allo stesso carbonio ed è pertanto un α-amminoacido. La prima descrizione dell’amminoacido risale al 1879, quando Schulze e Barbieri identificarono un composto con la stessa formula nelle piantine di lupino giallo

Struttura della fenilalanina

La molecola è chirale in quanto presenta un carbonio asimmetrico e pertanto si hanno due isomeri ottici:  quello nella forma L, quello nella forma D  oltre alla DL-fenilalanina che è una combinazione delle due forme. La forma L è l’isomero ottico importante da un punto di vista biologico;  la forma D si ottiene nelle sintesi organiche come tale o come costituente di una miscela racemica.

Nella forma L  è usata come analgesico in quanto inibisce gli enzimi che decompongono l’endorfina.

La miscela racemica di DL-fenilalanina viene usata sia per le sue proprietà analgesiche che antidepressive: infatti la D-fenilalanina esplica azione analgesica e la L-fenilalanina produce  noradrenalina, adrenalina  e  dopamina, ormoni appartenenti alla classe delle catecolamine che, se presenti in certe quantità,  hanno effetti antidepressivi.

E’ uno degli amminoacidi essenziali che il corpo non è in grado di produrre ma deve essere assunto con la dieta. A causa della natura idrofobica del gruppo fenilico presente nella catena laterale è classificata come amminoacido non polare. E’ insolubile in acqua e poco solubile in metanolo ed etanolo.

Funzioni

La fenilalanina è molto più di un semplice “mattoncino” per la costruzione delle proteine: è un amminoacido essenziale con un ruolo cruciale nella biochimica dell’organismo umano e in numerosi processi fisiologici.

Come amminoacido essenziale, la fenilalanina deve essere introdotta con la dieta, attraverso alimenti proteici come carne, pesce, uova, latticini, legumi e cereali. Una volta assorbita, questo amminoacido  partecipa alla sintesi proteica, venendo incorporata nelle catene polipeptidiche durante la traduzione dell’mRNA nei ribosomi. Tuttavia, il suo contributo non si ferma qui.

Una delle funzioni più importanti della fenilalanina è quella di essere il precursore della tirosina, grazie all’azione dell’enzima fenilalanina idrossilasi. Questo passaggio è fondamentale, poiché la tirosina è a sua volta il punto di partenza per la sintesi di molecole bioattive di primaria importanza:

-Le catecolamine (dopamina, noradrenalina e adrenalina), che regolano il tono dell’umore, la risposta allo stress, la pressione sanguigna e numerosi processi neurologici e fisiologici.

-Gli ormoni tiroidei (tiroxina, T4, e triiodotironina, T3), fondamentali per il metabolismo energetico, lo sviluppo e il mantenimento delle funzioni cellulari.

-La melanina, pigmento essenziale per la protezione dai raggi ultravioletti e per la colorazione della pelle, dei capelli e degli occhi.

La fenilalanina è coinvolta anche in altri percorsi biochimici:

-In alcune circostanze, può essere trasformata in feniletilammina, una molecola con effetti stimolanti sul sistema nervoso centrale e associata alla regolazione del tono dell’umore e della vigilanza.

-Inoltre, piccole quantità di fenilalanina vengono utilizzate per la produzione di composti minori come i fenolati, che hanno ruoli secondari nel metabolismo.

La fenilalanina ha dunque una funzione centrale non solo come amminoacido strutturale nelle proteine, ma anche come precursore per la sintesi di molecole chiave per il funzionamento del sistema nervoso, endocrino e pigmentario.

Tuttavia, è importante ricordare che un accumulo eccessivo di fenilalanina, come avviene nella fenilchetonuria (PKU), può essere pericoloso: livelli troppo elevati di questo amminoacido nel sangue e nel cervello possono compromettere gravemente lo sviluppo neurologico, causando ritardi cognitivi e danni cerebrali. Questo sottolinea l’importanza di un delicato equilibrio tra assunzione e metabolismo della fenilalanina per mantenere la salute ottimale.

In definitiva, questo amminoacido è una molecola dalla doppia anima: un elemento costitutivo delle proteine, ma anche una chiave di accesso alla sintesi di composti vitali per la nostra sopravvivenza e il nostro benessere.