Acido ferulico: proprietà, usi

L’acido ferulico è un acido carbossilico costituito da acido trans-cinnamico contenente un gruppo metossi e un gruppo idrossi sull’anello benzenico nelle posizioni 3 e 4 rispettivamente. Il nome deriva dal genere Ferula, riferito alla Ferula communis  volgarmente conosciuta come finocchiaccio

 

acido ferulico

Proprietà

Ha formula C10H10O4 . Si presenta sotto forma di polvere cristallina poco solubile in acqua, solubile in solventi organici come etanolo, dimetilsolfossido e dimetilformammide con un valore di Ka pari a 2.45 · 10-5.

L’acido ferulico è un antiossidante presente nelle pareti cellulari di cereali, frutta e verdure dove è legato tramite legame estereo con monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. Si trova in particolare nell’ avena, grano e riso, nei carciofi, nel caffè, nelle mele, arance e ananas.

È , analogamente alla vitamina E, presiede all’integrità delle componenti fosfolipidiche della membrana citoplasmatica interrompendo le reazioni a catena indotte dai raggi U.V.

L’acido ferulico è un metabolita secondario delle piante da cui, tramite l’enzima vanillina sintasi, si ha l’idratazione del doppio legame con formazione di vanillina.
È uno scavenger di radicali liberi, ma anche un inibitore di enzimi che catalizzano la generazione di radicali liberi

Biosintesi

L’acido ferulico è biosintetizzato nelle piante dall’acido caffeico per azione dell’enzima caffeato O-metiltransferasi

Usi

A causa della sua bassa tossicità e delle sue azioni fisiologiche quali attività antinfiammatoria, antimicrobica, antiaritmica e antitrombotica è utilizzato nei prodotti farmaceutici, alimentari e cosmetici.

L’aggiunta di acido ferulico come antiossidante negli alimenti inibisce la perossidazione lipidica prevendo l’irrancidimento.

È ampiamente applicato nelle formulazioni per la cura della pelle come agente fotoprotettivo, ritardante dei processi di fotoinvecchiamento della pelle. Il suo utilizzo è limitato per la sua tendenza a ossidarsi rapidamente

 

 

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Nitruro di silicio

Ciclo dell’acqua

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Curva di calibrazione: soluzioni e retta più probabile

La curva di calibrazione detta retta di lavoro o retta di taratura costituisce un metodo indispensabile nell’ambito della chimica analitica per la determinazione della...