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Home Chimica

Acido ferulico

di Chimicamo
24 Gennaio 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Acido ferulico - chimicamo

Acido ferulico - chimicamo

L' acido ferulico è un acido carbossilico costituito da acido trans-cinnamico contenente un gruppo metossi e un gruppo idrossi sull'anello benzenico nelle posizioni 3 e 4 rispettivamente. Ha formula C10H10O4 e struttura:

Structure of ferulic acid

Proprietà

Si presenta sotto forma di polvere cristallina poco solubile in acqua, solubile in solventi organici come etanolo, dimetilsolfossido e dimetilformammide con un valore di Ka pari a 2.45 · 10-5.

L'acido ferulico è un antiossidante presente nelle pareti cellulari di cereali, frutta e verdure dove è legato tramite legame estereo con monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. Si trova in particolare nell' avena, grano e riso, nei carciofi, nel caffè, nelle mele, arance e ananas.

È , analogamente alla vitamina E, presiede all'integrità delle componenti fosfolipidiche della membrana citoplasmatica interrompendo le reazioni a catena indotte dai raggi U.V.

L'acido ferulico è un metabolita secondario delle piante da cui, tramite l'enzima vanillina sintasi, si ha l'idratazione del doppio legame con formazione di vanillina.

ADVERTISEMENTS

È uno scavenger di radicali liberi, ma anche un inibitore di enzimi che catalizzano la generazione di radicali liberi

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Biosintesi

L'acido ferulico è biosintetizzato nelle piante dall'acido caffeico per azione dell'enzima caffeato O-metiltransferasi

Usi

A causa della sua bassa tossicità e delle sue azioni fisiologiche quali attività antinfiammatoria, antimicrobica, antiaritmica e antitrombotica è utilizzato nei prodotti farmaceutici, alimentari e cosmetici.

L'aggiunta di acido ferulico come antiossidante negli alimenti inibisce la perossidazione lipidica prevendo l'irrancidimento.

È ampiamente applicato nelle formulazioni per la cura della pelle come agente fotoprotettivo, ritardante dei processi di fotoinvecchiamento della pelle. Il suo utilizzo è limitato per la sua tendenza a ossidarsi rapidamente

 

 

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Tags: acido caffeicoacido cinnamicoantiossidantienzimiirrancidimentoperossidazione lipidicaradicali liberivanillina

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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