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Acido ferulico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido ferulico è un acido carbossilico costituito da acido trans-cinnamico contenente un gruppo metossi e un gruppo idrossi sull’anello benzenico nelle posizioni 3 e 4 rispettivamente. Ha formula C10H10O4 e struttura:

Proprietà

Si presenta sotto forma di polvere cristallina poco solubile in acqua, solubile in solventi organici come etanolo, dimetilsolfossido e dimetilformammide con un valore di Ka pari a 2.45 · 10-5.

L’acido ferulico è un antiossidante presente nelle pareti cellulari di cereali, frutta e verdure dove è legato tramite legame estereo con monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. Si trova in particolare nell’ avena, grano e riso, nei carciofi, nel caffè, nelle mele, arance e ananas.

È , analogamente alla vitamina E, presiede all’integrità delle componenti fosfolipidiche della membrana citoplasmatica interrompendo le reazioni a catena indotte dai raggi U.V.

L’acido ferulico è un metabolita secondario delle piante da cui, tramite l’enzima vanillina sintasi, si ha l’idratazione del doppio legame con formazione di vanillina.

È uno scavenger di radicali liberi, ma anche un inibitore di enzimi che catalizzano la generazione di radicali liberi

Biosintesi

L’acido ferulico è biosintetizzato nelle piante dall’acido caffeico per azione dell’enzima caffeato O-metiltransferasi

Usi

A causa della sua bassa tossicità e delle sue azioni fisiologiche quali attività antinfiammatoria, antimicrobica, antiaritmica e antitrombotica è utilizzato nei prodotti farmaceutici, alimentari e cosmetici.

L’aggiunta di acido ferulico come antiossidante negli alimenti inibisce la perossidazione lipidica prevendo l’irrancidimento.

È ampiamente applicato nelle formulazioni per la cura della pelle come agente fotoprotettivo, ritardante dei processi di fotoinvecchiamento della pelle. Il suo utilizzo è limitato per la sua tendenza a ossidarsi rapidamente