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Acido caffeico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido caffeico è un acido carbossilico che appartiene alla classe dei composti organici noti come acidi idrossicinnamici ovvero composti in cui l’anello benzenico dell’acido cinnamico è ossidrilato.

Il suo nome I.U.P.A.C. è acido 3-(3,4-diidrossifenil)prop-2E-enoico e ha struttura:

Proprietà

L’acido caffeico è un solido di colore giallo costituito da un gruppo fenolico e da un gruppo acrilico. Si trova nelle piante essendo in intermedio nella biosintesi della lignina. È scarsamente solubile in acqua e ha una costante di equilibrio Ka pari a 2.40 · 10-5. Essendo presente un doppio legame nella catena laterale l’acido caffeico può presentarsi sotto forma di due isomeri sia nella forma cis che nella forma trans sebbene la forma prevalente in natura sia quella trans, che è la forma più stabile.

L’acido caffeico partecipa al meccanismo di difesa delle piante contro predatori, parassiti e infezioni. Esso ha un effetto inibitorio sulla crescita di insetti, funghi e batteri e promuove la protezione delle foglie delle piante dai raggi U.V.

Biosintesi

La biosintesi di questo composto nelle piante avviene attraverso la via endogena dello shikimato che è responsabile della produzione di  amminoacidi aromatici dal glucosio.

La reazione inizia con l’acido shikimico e subisce tre reazioni enzimatiche:

  •  fosforilazione mediata dall’enzima shikimato-chinasi
  • coniugazione di una molecola di fosfoenolpiruvato, mediata dalla 5-enolpiruvilshikimate-3-fosfato sintasi. Infine dall’enzima corismato sintetasi, raggiungendo uno dei più importanti metaboliti intermedi di questa via, l’acido corismico che è trasformato in acido prefenico  attraverso l’enzima corismato mutasi precursore della fenilalanina. La formazione di fenilalanina è mediata dal piridossal fosfato come coenzima nel processo di deaminazione e dalla nicotinammide adenina dinucleotide come scambiatore di elettroni
  • deaminazione della -fenilalanina da parte dell’enzima fenilalanina ammoniaca liasi forma l’acido cinnamico. Esso è quindi convertito in acido p-cumarico dalla cinnamato-4-idrossilasi. Nnfine in acido caffeico attraverso l’enzima 4-cumarato 3-idrossilasi.

Estrazione

L’acido caffeico si ottiene dalle piante per estrazione con solventi quali metanolo e acetato di etile ad alte temperature. Tale estrazione dà, tuttavia una bassa resa e pertanto si preferisce, a livello industriale, ottenerlo per via sintetica.

Reazioni

L’acido caffeico e i suoi analoghi sono sensibili alla degradazione.

In ambiente acido subisce un’ossidazione e i gruppi alcolici presente nell’anello benzenico si trasformano in gruppi chetonici dando luogo a un chinone.

Fonti

La fonte più comune dell’acido caffeico è il caffè ma si trova anche in alcune verdure, frutta e erbe aromatiche come:

  • cavolfiore
  • ravanelli
  • funghi
  • mele
  • fragole
  • pere
  • basilico
  • timo
  • rosmarino
  • salvia
  • origano

Di solito si trova sotto forma di derivati ​​semplici tra cui ammidi, esteri, e glicosidi, o in forme piuttosto più complesse come acido rosmarinico, acido litospermico e flavonoidi

Usi

L’acido caffeico è utilizzato per la sua azione antiossidante .

Inoltre:

 

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