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Acido benzoico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’acido benzoico è un acido carbossilico aromatico e ha formula C6H5COOH. E’ un solido incolore cristallino scarsamente solubile in acqua sebbene la sua solubilità in acqua sia largamente influenzata dalla temperatura. E’ solubile in benzene, acetone, tetracloruro di carbonio, cloroformio, etere etilico ed altri solventi organici.

L’acido benzoico in natura è presente, insieme ai suoi derivati, nella frutta e specialmente nei mirtilli rossi e in alcune piante e resine.

Dalla reazione dell’acido benzoico con una base si ottiene un sale: ad esempio dalla reazione tra acido benzoico e idrossido di sodio si ottiene il benzoato di sodio che, insieme all’acido benzoico, è usato come conservante alimentare. Tali sostanze infatti sono in grado di bloccare il metabolismo di batteri e lieviti e vengono utilizzati nelle bevande analcoliche aromatizzate, nelle bevande alcoliche e nelle confetture esplicando un’azione ottimale a valori di pH minori di 3.6.

L’acido benzoico è utilizzato anche quale conservante nei cosmetici se il pH della formulazione è inferiore a 5.5.

Sintesi

Può essere ottenuto per ossidazione del toluene usando permanganato di potassio in ambiente basico:

dal-toluene

A livello industriale viene preparato per ossidazione del toluene in presenza di ossigeno alla temperatura di 200°C usando, quali catalizzatori naftenati di cobalto o manganese

sintesi-industriale

Il  gruppo –COOH, a causa dell’effetto elettronattrattore, è un medio disattivante nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica dell’anello benzenico. Pertanto queste reazioni avvengono in posizione meta.

Reazioni

Le reazioni  coinvolgono quindi prevalentemente il gruppo carbossilico.

Dalla reazione dell’acido benzoico con un alcol si ottiene un estere come il benzoato di benzile. Questo è  usato quale aroma artificiale, conservante e solvente, ma trova impiego in campo medico nel trattamento della scabbia.

Dalla reazione con un’ammina si ottiene un’ammide, dalla reazione con  pentacloruro di fosforo o con cloruro di tionile si ottiene il cloruro di benzoile. Quest’ultimo è una specie altamente reattiva ed è il precursore di altre sostanze come il perossido di benzoile usato come iniziatore radicalico nelle reazioni di polimerizzazione.

Può essere convertito in fenolo in presenza di rame o magnesio che agiscono da catalizzatori o in ε-caprolattame utilizzato nella produzione del nylon 6.

L’acido benzoico e l’acido salicilico costituiscono i componenti dell’unguento di Whitfield  che è usato per il trattamento delle micosi cutanee.

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