Acido benzoico: sintesi, reazioni

L’acido benzoico è un acido carbossilico aromatico e ha formula C₆H₅COOH. La struttura dell’acido benzoico fu determinata dai chimici tedeschi Justus von Liebig e Friedrich Wöhler  E’ un solido incolore cristallino scarsamente solubile in acqua sebbene la sua solubilità in acqua sia largamente influenzata dalla temperatura. E’ solubile in benzene, acetone, tetracloruro di carbonio, cloroformio, etere etilico ed altri solventi organici.

L’acido benzoico in natura è presente, insieme ai suoi derivati, nella frutta e specialmente nei mirtilli rossi, nelle prugne, in alcune piante e resine ed è presente nella cannella e nei chiodi di garofano.

Dalla reazione dell’acido benzoico con una base si ottiene un sale: ad esempio dalla reazione tra acido benzoico e idrossido di sodio si ottiene il benzoato di sodio che, insieme all’acido benzoico, è usato come conservante alimentare per prevenire la crescita di batteri, lieviti e muffe.

Tali sostanze infatti sono in grado di bloccare il metabolismo di batteri e lieviti e vengono utilizzati nelle bevande analcoliche aromatizzate, nelle bevande alcoliche e nelle confetture esplicando un’azione ottimale a valori di pH minori di 3.6. La sua attività antimicrobica negli alimenti è dovuta alla forma non ionizzata dell’acido, che è la forma predominante a valori di pH di circa 3 o inferiori, e quindi è eccezionalmente adatta come conservante per matrici acide come il succo di frutta.

Viene utilizzato anche quale conservante nei cosmetici se il pH della formulazione è inferiore a 5.5.

Sintesi dell’acido benzoico 

Può essere ottenuto per ossidazione del toluene usando permanganato di potassio in ambiente basico:

A livello industriale viene preparato per ossidazione del toluene in presenza di ossigeno alla temperatura di 200°C usando, quali catalizzatori naftenati di cobalto o manganese

Il  gruppo –COOH, a causa dell’effetto elettronattrattore, è un medio disattivante nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica dell’anello benzenico. Pertanto queste reazioni avvengono in posizione meta.

Reazioni

Le reazioni  coinvolgono quindi prevalentemente il gruppo carbossilico.

Dalla reazione dell’acido benzoico con un alcol si ottiene un estere come il benzoato di benzile. Questo è  usato quale aroma artificiale, conservante e solvente, ma trova impiego in campo medico nel trattamento della scabbia.

Dalla reazione con un’ammina si ottiene un’ammide, dalla reazione con  pentacloruro di fosforo o con cloruro di tionile si ottiene il cloruro di benzoile. Quest’ultimo è una specie altamente reattiva ed è il precursore di altre sostanze come il perossido di benzoile usato come iniziatore radicalico nelle reazioni di polimerizzazione.

Può essere convertito in fenolo in presenza di rame o magnesio che agiscono da catalizzatori o in ε-caprolattame utilizzato nella produzione del nylon 6. Si decompone a circa 500°C con  formazione di benzene e biossido di carbonio secondo una tipica reazione di decarbossilazione . A temperature più elevate, viene generata una miscela più complessa di composti, tra cui bifenile , acido p -fenilbenzoico e tracce di benzaldeide e 4,4′-dicarbossibifenile.

Usi

L’acido benzoico e l’acido salicilico costituiscono i componenti dell’unguento di Whitfield  che è usato per il trattamento delle micosi cutanee. L’acido benzoico è un elemento costitutivo utilizzato nella fabbricazione di molti prodotti finali, tra cui le resine alchidiche. Quando utilizzato in applicazioni di resine alchidiche, ne migliora la lucentezza, la durezza e la resistenza chimica.

Ha il vantaggio di non influenzare l’odore o il sapore della bevanda analcolica, se utilizzato in piccole quantità ed è pertanto utilizzato nelle bevande gassate oltre che nei sottaceti, salse e gelatina.

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