Isoprene: proprietà, classificazione dei terpeni

L’isoprene il cui nome I.U.P.A.C. è 2-metil, 1,3-budadiene ha formula CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ è un diene.
Esso è prodotto in alcune piante come querce, pioppi ed eucalipti grazie all’azione dell’’enzima isoprene sintasi.

Le piante producono isoprene come parte di un processo per proteggere le loro cellule da stress come siccità e fluttuazioni di temperatura.
Essendo un composto insaturo dà luogo a reazioni di poliaddizione e i suoi polimeri costituiscono la gomma naturale.

Il  chimico inglese Charles Greville Williams nel 1860 ottenne per la prima volta l’isoprene dalla decomposizione termica della gomma naturale. È  un importante idrocarburo biogenico emesso nell’atmosfera e un attore ben riconosciuto nella chimica atmosferica , nella formazione di aerosol organico secondario e nella qualità dell’aria. Si dissolve in acqua e reagisce in soluzioni acquose con comuni ossidanti atmosferici come perossido di idrogeno , ozono e radicali idrossilici

Con la sua struttura a cinque atomi di carbonio e due doppi legami coniugati, rappresenta un blocco costitutivo fondamentale non solo nella chimica industriale ma anche nei processi biologici.

Proprietà dell’isoprene

L’isoprene è un liquido incolore, infiammabile e caratterizzato da un odore pungente, praticamente insolubile in acqua ma solubile in solventi organici quali etere etilico, acetone ed etanolo.

A livello industriale è ottenuto dal cracking termico della nafta o come sottoprodotto della sintesi dell’etene.

Uno degli usi principali dell’isoprene è nella fabbricazione del poliisoprene, un polimero che imita molto da vicino la struttura e il comportamento della gomma naturale. Questo materiale viene ottenuto attraverso una polimerizzazione controllata, che consente di ottenere un prodotto molto più omogeneo e prevedibile rispetto al caucciù naturale. Il poliisoprene sintetico è ampiamente utilizzato per realizzare pneumatici, guanti chirurgici e dispositivi medici grazie alla sua eccellente elasticità, biocompatibilità e resistenza alla trazione. La possibilità di produrre questo materiale su scala industriale ha rappresentato un passo decisivo per l’industria moderna, specialmente in ambito sanitario e automobilistico.

Viene usato quale monomero per la produzione della gomma ed in particolare del cis-1,4-poliisoprene ottenuto con catalizzatori Ziegler-Natta

Inoltre è utilizzato per la sintesi del poliisobutene copolimero costituito da isobutene e isoprene e del copolimero a blocchi di tipo termoplastico stirene-isoprene-stirene.

Sintesi dei terpeni

Esso  è di particolare importanza in quanto costituisce lo scheletro di moltissime sostanze note con il nome di isoprenoidi detti anche terpeni che contengono un numero di atomi di carbonio multiplo di 5.

I terpeni sono infatti classificati in base al numero di unità isopreniche in essi contenute come i monoterpeni che hanno 2 unità isopreniche e quindi 10 atomi di carbonio come la canfora, il limonene, il mentolo e il pinene.

I sesquiterpeni  hanno 3 unità isopreniche e quindi 15 atomi di carbonio come il farnesolo e il cariofillene.  I diterpeni  hanno 4 unità isopreniche e quindi 20 atomi di carbonio come il fitolo. I triterpeni  hanno 6 unità isopreniche e quindi 30 atomi di carbonio come lo squalene. I tetraterpeni come il β-carotene hanno 8 unità isopreniche e quindi 40 atomi di carbonio.

Le unità di isoprene si uniscono per formare composti che costituiscono, ad esempio, la struttura delle vitamine A, E, K, dei carotenoidi, e di molti ormoni steroidei. Inoltre, i terpeni sono responsabili di aromi e fragranze presenti in molte piante e oli essenziali. In questo contesto, l’isoprene assume un ruolo chiave come precursore biochimico, che lega il mondo della chimica organica a quello della fisiologia vegetale e animale.

Applicazioni

Viene anche impiegato nella produzione di additivi per carburanti, soprattutto per aumentare il numero di ottano delle benzine e migliorare la combustione nei motori ad alte prestazioni. In questo contesto, l’isoprene viene trasformato chimicamente in composti ciclici o ramificati che fungono da miglioratori delle prestazioni energetiche.

L’isoprene, emesso da molte piante,  ha un ruolo importante nella chimica dell’atmosfera in quanto reagisce con i radicali idrossile ∙OH e con gli ossidi di azoto NO_x presenti nell’aria contribuendo ad innalzare la concentrazione di ozono. Dalla gomma ai farmaci, dai carburanti agli aromi naturali, le applicazioni di questa molecola sono un perfetto esempio di come una struttura semplice possa dar luogo a una sorprendente varietà di usi e implicazioni.