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Triterpeni

  |   Chimica, Chimica Organica

I triterpeni sono sostanze costituite da sei unità isopreniche  biosintetizzate dallo squalene derivato da due molecole di farnesil difosfato che è il precursore dei sesquiterpeni. La condensazione coda-coda del farnesil difosfato è catalizzata dall’enzima squalene sintasi. Oltre che dalla squalene possono essere ottenuti da relativi precursori aciclici a 30 atomi di carbonio.

Sono il gruppo più rappresentativo di sostanze fitochimiche e contengono uno scheletro con 30 atomi di carbonio. I triterpeni mostrano un’ampia diversità strutturale e attività biologica.

Il  termine terpenoide, utilizzato spesso in modo intercambiabile, tuttavia, si riferisce a prodotti di degradazione naturale come alcoli terpenici , aldeidi e prodotti di idrogenazione. Essi contengono eteroatomi e, in particolare, ossigeno

Classificazione

Un modo per classificare i triterpeni consiste nel considerare se sono:

  • aciclici come lo squalene presente nell’olio di fegato degli squali e nei semi di amaranto, crusca di riso, germe di grano e nelle olive.
  • triciclici come il malabaricano isolato dall’essudato resinoso del tronco di un alto albero sempreverde della foresta pluviale Ailanthus malabarica
  • tetraciclici come il dammarano presente nelle sapogenine come quelle del ginseng
  • pentaciclici come l’olenano che si trova comunemente nelle angiosperme legnose

Un altro gruppo è costituito da nortriterpenoidi formati da precursori triterpenici tetraciclici attraverso l’ossidazione e la degradazione. Essi hanno meno di trenta atomi di carbonio nello scheletro di base. Sono divisi in due gruppi: limonoidi con 26 atomi di carbonio e quassinoidi che hanno da 19 a 20 atomi di carbonio.

I triterpeni, in particolare quelli pentaciclici, rappresentano metaboliti secondari ampiamente distribuiti nel regno vegetale. Sono presenti nelle foglie, nella corteccia dello stelo, nei frutti e nelle radici e oggetto di studi per le potenziali attività farmacologiche.

Esempi

Un esempio è costituito dalla glicirrizina che è il principio attivo dell’estratto di liquirizia utilizzato quale espettorante e come gastroprotettore. È usata come dolcificante alimentare, essendo fino a 50 volte più dolce del saccarosio e come emulsionante e gelificante in prodotti alimentari e cosmetici

glicirrizina-chimicamoL’acido ursolico è un idrossiacido triterpenico pentaciclico, usato come materiale di partenza per la sintesi di derivati ​​bioattivi in quanto non esiste uno studio clinico che dimostri benefici per la salute umana

acido ursolico-chimicamo

L’acido betulinico è un triterpenoide pentaciclico presente in natura che ha proprietà antiretrovirali, antimalariche e antinfiammatorie. Si  trova nella corteccia di diverse specie di piante e principalmente la betulla bianca

acido betulinico-chimicamoI limonoidi sono un gruppo di metaboliti secondari terpenoidi altamente ossigenati che si trovano principalmente nei semi, nei frutti e nei tessuti della buccia di agrumi come limoni, lime, arance, pompelmi, bergamotti e mandarini. Il termine limonoidi derivava dalla limonina, il primo tetranortriterpenoide ottenuto dai principi amari degli agrumi. I composti appartenenti a questo gruppo hanno mostrato una serie di attività biologiche come insetticida, di regolazione della crescita sugli insetti, nonché attività antibatteriche, antimicotiche, antimalariche , antivirali e una serie di altre attività farmacologiche sull’uomo.

Benefici

I triterpeni costituiscono un gruppo di principi attivi, sono implicati nei meccanismi d’azione e negli effetti farmacologici di molte piante medicinali utilizzate nella medicina popolare contro le malattie in cui è implicato il sistema immunitario. Sono stati descritti come agenti antinfiammatori, antivirali, antimicrobici e antitumorali, oltre ad essere composti immunomodulatori. Per alcuni di essi gli studi ne confermano l’attività e, in molti casi, ne spiegano i meccanismi sebbene la ricerca debba ancora proseguire