Acetone

L’acetone è un composto organico incolore, volatile e infiammabile dal tipico odore di menta. E’ il più semplice dei chetoni ed ha formula C3H6O e, come tutti i chetoni, presenta un gruppo carbonilico C=O: acetone in cui il carbonio carbonilico è ibridato sp2.

Anche se è universalmente noto come acetone o dimetilchetone il suo nome scientifico è propanone. Ha una temperatura di fusione di – 95.4 °C,  una temperatura di ebollizione di 56.5 °C e una densità di 0.819 g/mL a 0°C. E’ solubile in acqua in tutte le proporzioni oltre che in solventi organici quali etanolo e etere dietilico ed inoltre è esso stesso un solvente.

Il termine acetone è infatti, nell’accezione comune, sinonimo di sostanza che elimina lo smalto dalle unghie, tuttavia tale solvente contiene oltre all’acetone l’etilacetato o il butilacetato e l’alcol. In realtà tali sostanze sono disidratanti e potrebbero danneggiare le unghie oltre ad essere irritanti per gli occhi e facilmente infiammabili.

Nel solvente per smalti vengono aggiunte pertanto altre sostanze come l’olio di castoro, la lanolina e il palmitato di cetile. L’acetone è un ottimo solvente per gli oli e i grassi ed è quindi usato nell’industria elettronica per sgrassare e pulire componenti elettronici di precisione. Viene anche utilizzato nella formulazione di vernici, mastici, liquidi per la pulizia e svernicianti, così come per la produzione di resine epossidiche e metacriliche.

L’acetone è uno solventi organici  meno tossici ma un’ inalazione prolungata di alte concentrazioni di vapori provoca irritazione delle vie respiratorie, mal di testa, perdita di memoria, e in casi estremi, perdita di coscienza. Altri sintomi di intossicazione acetone includono vertigini, nausea, o sonnolenza.

Sintesi

Il metodo di sintesi industriale più comunemente usato è il processo Hock in cui si fanno reagire propene e benzene in presenza di ossigeno con ottenimento di acetone e fenolo:

CH3CH=CH2 + C6H6 + O2 → CH3COCH3 + C6H5OH

Tale reazione è particolarmente utilizzata in quanto il fenolo che costituisce l’altro prodotto della reazione è anch’esso una specie molto richiesta dall’industria chimica. Un altro metodo di sintesi dell’acetone prevede l’idratazione del propene con ottenimento dell’alcol secondario 2-propanolo:

CH3CH=CH2 + H2O → CH3CHOHCH3

dalla cui ossidazione si ottiene il chetone.

L’acetone veniva prodotto dalla distillazione secca di acetali, tramite decarbossilazione chetonica:

Ca(CH3COO)2 → CaO + CO2 + CH3COCH3

Reazioni

Oltre alle reazioni tipiche dei chetoni, l’acetone dà alcune reazioni che danno prodotti largamente usati nell’industria.

Ossidazione catalitica dell’acetone

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Author: Chimicamo

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