Etene: sintesi, reazioni

L’etene o etilene, il più semplice degli alcheni, ha formula CH₂=CH₂ e struttura planare in cui gli atomi di carbonio sono  ibridati sp².
L’ angolo di legame H-C-H è di 117.4° di poco diverso rispetto a quello di 120° previsto teoricamente per questo tipo di ibridazione.

E’ un gas incolore a temperatura ambiente e a pressione atmosferica, caratterizzato da un lieve odore dolciastro, infiammabile ed essendo una molecola non polare è solubile in solventi non polari e scarsamente solubile in acqua.

L’etene è un fitormone che viene sintetizzato dalle piante a partire dall’amminoacido metionina; esso regola la maturazione dei frutti, l’espansione degli organi, la risposta allo stress e la senescenza. Isolato nel 1934 da mele in maturazione fu dimostrata la sua funzione di fitoregolatore

Sintesi

A livello industriale l’etene viene ottenuto dal cracking termico del gas naturale, di idrocarburi superiori o dall’etano secondo la reazione:

C₂H_6(g) ⇌ C₂H_4(g) + H_2(g)  ΔH = + 138 kJ/mol

La reazione è endotermica e quindi è necessario, secondo il Principio di Le Chatelier, erogare calore affinché possa avvenire. Per quanto riguarda la pressione se da un lato una diminuzione di pressione favorisce la formazione dei prodotti in quanto la variazione del numero di moli è pari a Δn = 1 + 1 – 1= +1 dall’altro la diminuzione di pressione agisce sulla cinetica della reazione rallentandola notevolmente. I due effetti competitivi vengono compensati con una pressione pari, o di poco inferiore, a quella atmosferica.

L’etene può essere inoltre ottenuto:

• per disidratazione dell’etanolo in presenza di acido solforico concentrato secondo la reazione:

CH₃CH₂OH_(g) → C₂H_4(g) + H₂O_(g)

• per reazione dell’1,2-dicloroetano in presenza di polvere di zinco:

ClCH₂CH₂Cl + Zn → C₂H₄ + ZnCl₂

• per deidroalogenazione del cloroetano in presenza di KOH secondo la reazione:

CH₃CH₂Cl + KOH → C₂H₄ + KCl + H₂O

• per idrogenazione dell’etino in condizioni controllate alla temperatura di 200°C in presenza di Nickel-Raney:

HC≡CH + H₂ → C₂H₄

Reazioni

L’etene dà luogo alle reazioni tipiche degli alcheni stante la sua alta reattività dovuta alla presenza del doppio legame carbonio-carbonio:

• addizione di alogeni con formazione di un dialogenuro vicinale:

C₂H₄ + X₂ → XCH₂CH₂X

• addizione di un acido alogenidrico con formazione di un alogenuro alchilico:

C₂H₄ + HX → CH₃CH₂X

• addizione di acqua in ambiente acido con formazione di un alcol:

C₂H₄ + H₂O → CH₃CH₂OH

• idrogenazione catalitica in presenza di Nickel-Raney con formazione dell’etano:

C₂H₄ + H₂ → CH₃CH₃

• combustione:

C₂H₄ + 3 O₂ → 2 CO₂ + 2 H₂O

• ossidazione parziale su un catalizzatore di argento con formazione dell’ossido di etilene:

2 C₂H₄ +  O₂ → 2 C₂H₄O

L’ossido di etilene a sua volta, in presenza di acqua, dà luogo alla formazione del glicole etilenico:

C₂H₄O + H₂O → HO-CH₂CH₂-OH

• L’etene è il monomero di partenza per ottenere il polietilene :

n C₂H₄ → -(CH₂-CH₂)_n–

• ossidazione ad acetaldeide in presenza di acqua e cloruro di palladio:

C₂H₄ + H₂O + PdCl₂ → CH₃CHO + Pd + 2 HCl