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Sesquiterpeni

  |   Chimica, Chimica Organica

I sesquiterpeni sono sostanze  appartenenti alla classe dei terpeni costituiti  da tre unità isopreniche e contengono quindi uno scheletro costituito da 15 atomi di carbonio. Si trovano in particolare nelle piante superiori e in molti altri sistemi viventi come organismi marini e funghi. Si presentano come idrocarburi o in forme ossigenate come lattoni, alcoli, acidi, aldeidi e chetoni. I sesquiterpeni comprendono anche oli essenziali e costituenti aromatici con diverse attività farmacologiche.

Le strutture sesquiterpeniche presentano diversi sistemi aciclici, mono, bi, tri e tetraciclici.

Composti aciclici

I composti aciclici sono detti farnesani, termine derivato dalla struttura di base, il farnesolo. Il farnesolo e il nerolidolo sono molto comuni e sono isolati da oli essenziali di varie fonti.

Il farnesolo è ampiamente distribuito in molti oli essenziali e utilizzato in profumeria per enfatizzare gli odori dei profumi. Inoltre, è un pesticida naturale per gli acari ed è anche un feromone per diversi insetti e mammiferi, inclusi gli elefanti

farnesolo-chimicamo

Il nerolidolo esiste sotto forma dell’isomero cis e trans e ha un odore legnoso che ricorda la corteccia fresca. È  utilizzato come agente aromatizzante in profumeria e in prodotti come detersivi. Inoltre è noto per varie attività biologiche che includono attività antiossidante, antimicotica e antimicrobica

Nerolidolo-chimicamoComposti ciclici

Tra i sesquiterpeni ciclici vi è l’acido abscissico (ABA)  fitormone che ha un ruolo centrale in molti processi di sviluppo delle piante. Esso regola numerosi aspetti della crescita, dello sviluppo e delle risposte allo stress delle piante tra cui la dormienza dei semi e delle sementi, il controllo della dimensione degli organi e la chiusura stomatica

acido abscissico-chimicamoIl cadalene è un idrocarburo policiclico aromatico presente negli oli essenziali di molte piante superiori.

L’avarol è un sesquiterpene biciclico che esibisce un’ampia gamma di attività biologiche come antimicrobico e antivirale. Secondo molti studi inibisce la progressione dell’infezione da HIV. Questa sostanza naturale estratta per la prima volta nel 1974 da una spugna è inoltre considerato il primo chinone sesquiterpenoide presente in natura.

Avarol-chimicamoLattoni sesquiterpenici

I lattoni sesquiterpenici sono una delle classi più diffuse e biologicamente significative di metaboliti secondari presenti in numerosi generi della famiglia delle Asteraceae. Sono composti con 15 atomi di carbonio costituiti da tre unità isopreniche e un gruppo lattone. Costituiscono  un gruppo ampio e diversificato di costituenti vegetali biologicamente attivi che stanno emergendo come uno dei più grandi gruppi di prodotti vegetali, con oltre 3000 sostanze naturali conosciute.

I lattoni sesquiterpenici mostrano attività antimalarica, antimicrobica, antiemicranica, antinfiammatoria e costituiscono quindi strutture per lo sviluppo di agenti terapeutici.