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Farnesolo

  |   Chimica, Chimica Organica

Il farnesolo è un alcol sesquiterpenico aciclico che presenta tre siti di insaturazione e ha formula C15H26O che si trova in molti oli essenziali come quello di citronella, neroli, sandalo e tiglio.

struttura farnesolo-chimicamoÈ presente in natura nella frutta come le pesche, nelle verdure come i pomodori e il mais e nelle erbe come la citronella e la camomilla. Il suo nome ha origine dall’albero di acacia, Vachellia Farnesiana, coltivato per il suo profumo a Roma dopo la sua precedente importazione dall’America centrale.

Proprietà

Si presenta come un liquido oleoso stabile all’aria da incolore a giallo chiaro. È scarsamente solubile in acqua, solubile in etanolo e negli oli. Ha un odore delicato che ricorda quello del mughetto

Sintesi

Il farnesolo è un intermedio nella via biosintetica dell’acido mevalonico che porta alla sintesi di colesterolo e steroidi.

È prodotto da composti isoprenici sia nelle piante che negli animali. Si forma dall’idrolisi del gruppo pirofosfato del farnesil pirofosfato ottenuto dalla reazione del geranil pirofosfato con l’ isopentenil pirofosfato.

farnesil pirofosfato-chimicamoIl  farnesil pirofosfato contiene 15 atomi di carbonio ed è un intermedio nella biosintesi dei sesquiterpeni come il farnesene. Dall’ossidazione del farnesene che ha  quattro doppi legami e formula C15H24 si ottengono sesquiterpenoidi come il farnesolo.

Reazioni

Poiché il farnesolo presenta tre doppi legami e un gruppo alcolico può dare le reazioni tipiche di questi due gruppi funzionali

Tra queste vi sono: idrogenazione, ossidazione, esterificazione e ciclizzazione

Dall’idrogenazione catalitica si ha la formazione del 3,7,11-trimetil, 1-dodecanolo

3,7,11-trimetil, 1-dodecanoloPoiché è un alcol primario dalla sua ossidazione si forma l’acido farnesoico mentre per reazione con gli acidi carbossilici si ottengono gli esteri.

In presenza di acido solforico dà luogo ad una reazione di ciclizzazione con formazione di bisabolene e successivamente di cadinene

ciclizzazione farnesoloUsi

Il farnesolo è stato prodotto commercialmente dai fiori dell’albero di acacia per centinaia di anni ed è ancora  utilizzato in profumeria per enfatizzare i profumi dolci e floreali ed è anche ampiamente presente nei prodotti di consumo.

È utilizzato quale esaltatore di sapidità, battericida, deodorante, additivo nelle sigarette.

Inoltre mostra una buona attività contro i batteri che causano l’acne ed è utilizzato quale conservante nei cosmetici. Secondo alcuni studi potrebbe alleviare le infiammazioni e ridurre lo stress ossidativo