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Diterpeni

  |   Chimica, Chimica Organica

I diterpeni sono composti largamente diffusi in natura appartenenti alla classe dei terpeni che hanno uno scheletro costituito da 20 atomi di carbonio.

Derivano dal geranilgeranil pirofosfato, intermedio della via metabolica dell’acido mevalonico, utilizzato dagli organismi viventi nella biosintesi dei terpeni, terpenoidi e steroli.

I diterpeni derivano dalla condensazione di quattro unità isopreniche e possono essere classificati come diterpeni lineari, biciclici, triciclici o tetraciclici, pentaciclici e macrociclici. In natura si trovano comunemente in forma poliossigenata con gruppi chetonici e idrossile, questi ultimi spesso esterificati da acidi alifatici o aromatici di piccole dimensioni.

Funzioni

Specie contenenti gruppi diterpenoidi fisiologicamente attivi sono:

  • la vitamina A che fa parte dei componenti della rodopsina, sostanza presente sulla retina che dà all’occhio la sensibilità alla luce.
  • i fitormoni che regolano la crescita e la germinazione delle piante come la gibberellina
  • gli ormoni fungini che stimolano il passaggio dalla riproduzione asessuale a quella sessuale come l’acido trisporico
  • gli agenti di resistenza alle malattie come casbene e acido podocarpico

Esempi

Per le loro funzioni, usi e diffusione hanno particolare importanza alcuni diterpeni.

Ad esempio il cembrene, che è la forma più semplice della famiglia dei cembranoidi.  È  un tipo di diterpene macrociclico costituito da quattro unità isopreniche legate testa – coda.

cembrene -chimicamo

Tutti i cembranoidi presentano uno scheletro macrociclico a 14 atomi di carbonio. Circa 90 cembranoidi presenti in natura sono stati isolati dal tabacco. I cembranoidi del tabacco sono noti per mostrare proprietà antimicrobiche e neuroprotettive, che li rendono ottimi modelli per lo sviluppo futuro di farmaci per il trattamento dell’AIDS e delle malattie neurodegenerative.

L’acido abietico è un composto irritante presente nel legno di pino e nella resina. È il composto più abbondante presente nella colofonia, la frazione solida dell’oleoresina delle conifere. È utilizzato principalmente per realizzare lacche e vernici e composti contenenti un metallo. Questi sono prodotti facendo reagire l’acido abietico con un sale metallico contenente oro, indio, nichel, palladio, platino, argento. Sono   utilizzati in un’ampia varietà di applicazioni dove è necessario metalli di elevata purezza in forma di soluzione organica come inchiostri da stampa essiccatori per pitture e vernici.

acido abietico-chimicamoLo steviolo isolato per la prima volta dalla pianta di stevia nel 1931 che si trova sotto forma di glicosidi steviolici, composti dolci che hanno trovato un uso diffuso come sostituti dello zucchero. Questi composti sono da 40 a 300 volte più dolci del saccarosio e sono utilizzati nelle bevande dolci.

steviolo-chimicamo