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Resine vegetali

  |   Chimica, Chimica Organica

Le resine vegetali sono sostanze organiche di varia composizione che possono presentarsi come solidi amorfi o liquidi viscosi. Esse essiccano all’aria e sono prodotte dalla secrezione di alcune piante conifere quali larici, pini e abeti o da latifoglie quali ficus e faggi.

Essendo amorfe, le resine vegetali per riscaldamento si rammolliscono senza presentare un netto punto di fusione.  La secrezione fluida  abitualmente perde alcune dei suoi componenti volatili per evaporazione lasciando un residuo morbido solubile che dopo un po’ diviene scarsamente solubile.

Le resine vegetali si presentano trasparenti e translucenti, hanno una colorazione dal giallo al marrone, inodori o debolmente aromatiche, e infiammabili. Sono insolubili in acqua ma solubili, a seconda della loro composizione in vari solventi organici quali etanolo, etere etilicocloroformio e idrocarburi. Il loro ruolo nella pianta è di protezione dall’attacco di insetti e funghi.

Furono usate nell’antichità particolarmente dai cinesi, giapponesi ed egiziano per la preparazione di lacche e vernici.

Nella maggior parte dei casi le resine vegetali sono costituite da terpeni fluidi volatili  e da componenti minori, solidi, non volatili, che conferiscono densità e viscosità alla resina.

I composti terpenici possono essere considerati come derivanti dall’unione di più unità di isoprene costituito da 5 atomi di carbonio con gruppi funzionali diversi. I monoterpenoidi sono costituiti da 10 atomi di carbonio, i sesquiterpenoidi da 15 atomi di carbonio, i diterpenoidi da 20 atomi di carbonio, i triterpenoidi da 30 atomi di carbonio .

I  terpeni più comuni nelle resine sono:

a) monoterpeni biciclici

1) pinene presente nelle conifere e in modo particolare nei pini presente sia come isomero α che come isomero β

2) Δ3– carene o delta-3-carene dall’odore dolce e pungente che costituisce uno dei componenti della trementina

3) sabinene costituito da un anello di ciclopentano fuso ad un anello di ciclopropano  presente nel ginepro e nell’alloro

b) terpeni monociclici

1) δ-terpinene  o terpinolene

2) limonene detto terpene di arancia dall’odore particolarmente gradevole

c) sesquiterpeni

1) longifolene liquido oleoso idrocarburico trovato soprattutto nella frazione altobollente di alcuni pini

2) cariofillene sesquiterpene biciclico presente in molti oli essenziali. La molecola possiede un anello ciclobutano che raramente di presenta nelle sostanze organiche naturali.

3) canidene sesquiterpene biciclico che, a causa dei doppi legami presenti, ha un numero elevato di stereoisomeri.

Alcune resine contengono come costituente principale un acido organico, libero o esterificato e pertanto vengono dette resine acide.

Gli acidi resinosi sono composti aliciclici con molti atomi di carbonio, la costituzione chimica dei quali è strettamente legata a quella dei politerpeni come ad esempio l’acido abietinico C20H30O2, contenente due doppi legami su due anelli diversi, che si ottiene per distillazione della colofonia, l’acido pimarico composto a tre anelli benzenici, costituente degli acidi resinici delle oleoresine di diverse specie di pino e l’acido silvinico C40H30O4 ricavati da diverse qualità di trementina

Le resine fenoliche sono più rare, e sono caratterizzate da fenilpropanoidi, lignani e flavonoidi liposolubili.

Tra i tanti usi delle resine ricordiamo quelli in campo artistico nella preparazione di leganti in miscele con oli siccativi, preparazione di pigmenti, mordenti per applicazione di lamine d’oro e vernici.

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