• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
lunedì, Marzo 27, 2023
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Ciclopropano

di Chimicamo
21 Agosto 2021
in Chimica, Chimica Organica
A A
0
ciclopropano-chimicamo

ciclopropano-chimicamo

Il ciclopropano è il più piccolo cicloalcano il cui anello è costituito da tre atomi di carbonio ibridati sp3 avente formula C3H6 ed è quindi un isomero del propene.

Fu sintetizzato per la prima volta dal chimico austriaco August Freund nel 1881 trattando l'1.3-dibromopropano con sodio metallico.

ADVERTISEMENTS

Proprietà

Il ciclopropano è un gas incolore con un odore simile a quello del petrolio facilmente infiammabile i cui vapori sono più pesanti dell'aria.

Il ciclopropano è un gas  esplosivo che fu usato dal 1934 come anestetico.

Si presenta molto reattivo in quanto nell'anello è presente una forte tensione angolare: infatti la struttura triangolare del cicloalcano impone un angolo di 60° mentre l'angolo di legame del carbonio ibridato sp3 è di 109.5°. Inoltre quando gli atomi di idrogeno si trovano in una conformazione eclissata l'anello è soggetto anche a una tensione torsionale. Il ciclopropano è inoltre soggetto a una tensione sterica dovuta all'interazione repulsiva tra atomi molto vicini nello spazio.

Pur essendo una molecola planare in quanto per tre punti passa un piano il legame tra gli atomi di carbonio è descritto in termini di legame piegato quindi la sovrapposizione tra due orbitali ibridi sp3 appartenenti a due atomi di carbonio adiacenti è meno efficace e i legami carbonio-carbonio sono più deboli

ciclopropano

Tale tipo di legame piegato è detto banana bond in quanto per la sua geometria ricorda la forma di una banana

banana bond

I derivati del ciclopropano possono essere ottenuti tramite un processo detto di ciclopropanazione.

Sintesi

Vi sono molti metodi per convertire gli alcheni in derivati del ciclopropano usando un carbene ovvero una molecola neutra in cui il carbonio è legato a due gruppi e ha un doppietto elettronico solitario ed ha formula generale :CR2. Poiché i carbeni sono estremamente reattivi si preferisce usare un carbenoide.

LEGGI ANCHE   Promezio

La  reazione di ciclopropanazione attualmente più usata è quella di Simmons-Smith in cui un alchene viene convertito in un derivato del ciclopropano facendo uso di un carbenoide metallico del tipo I-CH2-Zn-I.

La ciclopropanazione delle olefine può essere effettuata anche usando sali di diazonio come il diazometano secondo la reazione di Kishner. Nel primo stadio si forma una pirazolina che per decomposizione termica in presenza di KOH e di platino quale catalizzatore dà luogo alla denitrogenazione con formazione del ciclopropano.

sali di diazonio

 

Il ciclopropano, contrariamente agli omologhi superiori, è particolarmente reattivo quindi dà una serie di reazioni comprese quelle che danno luogo all'apertura dell'anello.

Reazioni

1)      L'alogenazione in presenza di luce porta alla formazione di un ciclopropano alogenato tramite una sostituzione radicalica,:

C3H6 + Cl2  → C3H5Cl+ HCl

2)      L'alogenazione in assenza di luce dà luogo  all'apertura dell'anello con ottenimento di un dialogenuro alchilico:

C3H6 + Cl2  → ClCH2CH2CH2Cl

3)      L'idrogenazione catalitica a 120°C in presenza di un catalizzatore come Nichel Raney dà luogo alla formazione di propano:

C3H6 + H2  → CH3CH2CH3

4)      Dalla reazione tra ciclopropano e un acido alogenidrico si ottiene un alogenuro alchilico:

C3H6 + HCl  → CH3CH2CH2Cl

5)      La reazione di combustione del ciclopropano fornisce 2091 kJ/mol

2 C3H6 + 9 O2  → 6 CO2 + 6 H2O

Ti potrebbe interessare

  • Una nuova scoperta per ottenere idrogeno verde
  • Una macchina da caffè nel laboratorio
  • Triade del ferro
  • Titanato di alluminio
  • Tiocianato di potassio
Tags: decomposizione termicadiazometanonichel-raneytensione angolare

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Articolo Precedente

Sali idrati: tensione di vapore

Prossimo Articolo

Decomposizione termica

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

Nomenclatura delle aldeidi

Nomenclatura delle aldeidi-esercizi

di Massimiliano Balzano
27 Marzo 2023
0

La nomenclatura delle aldeidi è correlata a quella degli alcani e si ottiene cambiando il suffisso-ano dell’alcano in -ale. Pertanto...

cristalli liquidi dispersi in polimeri

Cristalli liquidi dispersi in polimeri

di Massimiliano Balzano
26 Marzo 2023
0

I cristalli liquidi dispersi in polimeri (PDLC) sono materiali compositi utilizzati per una varietà di applicazioni che vanno dai display...

Crema antiacne fatta in casa

Crema antiacne fatta in casa

di Maurizia Gagliano
26 Marzo 2023
0

Crema antiacne fatta in casa? In caso di acne lieve si può realizzare una crema antiacne fatta in casa. In...

Dispersità

Dispersità

di Massimiliano Balzano
25 Marzo 2023
0

La dispersità Đ in passato indicata come indice di polidispersione (PDI) è utilizzata come misura dell'uniformità di distribuzione dei pesi...

Visualizza altri articoli

Rispondi Annulla risposta

Ricerca su Chimicamo

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video

Chimicamo su Rai Tre

Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Nomenclatura delle aldeidi-esercizi 27 Marzo 2023
  • Analisi del vino 27 Marzo 2023
  • Cristalli liquidi dispersi in polimeri 26 Marzo 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210