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Idrocarburi

  |   Chimica, Chimica Organica

Con il termine di idrocarburi si intende la vasta gamma di composti organici costituiti solo da carbonio e idrogeno.

Hanno formula generale CxHy e i loro punti di fusione e di ebollizione sono influenzati dalle dimensioni delle molecole. Di conseguenza, a temperatura ambiente, alcuni idrocarburi sono gassosi mentre altri sono liquidi o solidi. Sono costituiti da forti legami carbonio-idrogeno e sono scarsamente polari pertanto non si solubilizzano in acqua

Sono contenuti nel petrolio e nel gas naturale e usati come combustibili e lubrificanti, nonché come materie prime per plastica, fibre, gomma, solventi, esplosivi e prodotti chimici industriali.

A seconda del tipo di legame presente tra gli atomi di carbonio si classificano in tre grandi categorie ovvero idrocarburi:

  • Saturi
  • Insaturi
  • Aromatici

Idrocarburi saturi

In questa classe di composti, detti alcani, tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp3 e pertanto non sono presenti legami doppi o tripli.

Hanno formula generale CnH2n+2 dove n è il numero di atomi di carbonio e possono essere sia lineari che ramificati pertanto a partire dal butano vi sono isomeri costituzionali presentando una diversa connettività tra gli atomi di carbonio.

Alla formula C4H10, infatti, corrisponde sia l’n-butano a catena lineare che l’isobutano a catena ramificata

butano e isobutanoAll’aumentare del numero di atomi di carbonio aumentano il numero di possibili isomeri. Le uniche forze intermolecolari che agiscono tra le molecole di alcano sono deboli forze di dispersione di London

Esse sono dovute alle attrazioni tra dipoli istantanei formati come risultato di fluttuazioni casuali di elettroni in molecole non polari. All’aumentare del numero di atomi di carbonio, le attrazioni dovute a queste deboli forze intermolecolari aumentano e il punto di ebollizione della molecola aumenta.

Pertanto i primi quattro membri della serie omologa, ovvero metano, etano, propano e butano, sono gassosi a temperatura ambiente. Quelli con 5-20 atomi di carbonio tendono ad essere liquidi con punti di ebollizione sempre più alti e quelli con più di 20 atomi di carbonio sono liquidi sempre più viscosi, e infine solidi cerosi.

Gli alcani, presentando solo legami forti di tipo σ, danno luogo a un numero limitato di reazioni ovvero combustione, alogenazione e cracking.

 

Idrocarburi insaturi

Negli idrocarburi insaturi possono presentarsi legami doppi o tripli.

Negli  alcheni  la cui formula generale è CnH2n si stabilisce un doppio legame tra due atomi di carbonio contigui che sono ibridati sp2. Il doppio legame, che è il gruppo funzionale tipico degli alcheni, risulta formato da un legame σ forte e da un legame π  debole.

Poiché la rotazione intorno al doppio legame è impedita gli alcheni danno luogo a isomeria cis-trans. In taluni casi, quando non è possibile identificare l’isomero cis e quello trans si usa la nomenclatura E-Z
Grazie alla presenza del doppio legame danno reazioni di addizione che comportano la rottura del doppio legame.

Le tipiche reazioni degli alcheni che comportano la rottura del doppio legame sono:

Gli alchini sono composti organici che presentano un triplo legame carbonio-carbonio e hanno formula generale CnH2n-2 e pertanto sono  idrocarburi insaturi.

In questi composti che hanno due siti di insaturazione i due atomi di carbonio coinvolti nel triplo legame hanno un’ibridazione di tipo sp. Tra i due atomi di carbonio vi è quindi un legame di tipo σ formato dalla sovrapposizione di due orbitali ibridi sp lungo l’asse del legame e due legami di tipo π formati dalla sovrapposizione in direzione perpendicolare all’asse del legame delle due coppie di orbitali p non coinvolte nell’ibridazione

Idrocarburi aromatici

Gli idrocarburi aromatici sono una classe speciale di idrocarburi insaturi che contengono uno o più anelli aromatici nella loro struttura ovvero uno o più sistemi ciclici a struttura planare. In essi tutti gli atomi coinvolti condividono tramite i loro orbitali p un totale di 4n+2 elettroni con n numero positivo.

Gli esempi che sono in genere proposti si riferiscono al benzene che è il capostipite dei composti aromatici o ai suoi derivati come toluene, xilene, fenolo, benzaldeide o naftalene.

I composti aromatici godono della peculiarità di essere stabilizzati per risonanza. Pertanto a differenza dei composti insaturi, come alcheni e alchini, non danno abitualmente reazioni di addizione che comporterebbero la rottura di un doppio legame con conseguente perdita dell’aromaticità.

I composti aromatici possono quindi dar luogo a reazioni di sostituzione elettrofila aromatica come nitrazione, solfonazione, alogenazione, alchilazione e acilazione di Friedel Crafts.