Ciclopentano: analisi conformazionale,sintesi

Il ciclopentano è un composto organico di tipo ciclico con formula C₅H₁₀ in cui tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp³. Il ciclopentano è il primo dei cicloalcani di origine naturale essendo presente nel petrolio e, in misura maggiore nella nafta e fu preparato per la prima volta nel 1893 dal chimico tedesco Johannes Wislicenus

Analisi conformazionale

L’ibridazione sp³ del carbonio prevede un angolo di legame di 109.5°. Il ciclobutano e ancor più il ciclopropano da un punto di vista geometrico deviano da questo valore e ciò porta alla tensione d’anello.

Gli angoli in un pentagono regolare sono 108° che è molto vicino all’angolo tetraedrico ideale e quindi, se il ciclopentano fosse planare non mostrerebbe alcuna deformazione angolare significativa.

Tuttavia, in un ciclopentano planare ci sarebbe un alto grado di deformazione torsionale. Tutti e dieci i legami carbonio-idrogeno sarebbero infatti in conformazione eclissate e  l’energia torsionale sarebbe di 42 kJ/mol

La deformazione complessiva è ridotta ruotando la molecola fuori dal piano, ma la tensione angolare aumenta poiché gli angoli di legame diventano considerevolmente inferiori a 108°.

Per minimizzare la deformazione torsionale e angolare e abbassare l’energia il ciclopentano si presenta sotto forma di due conformeri detti a busta e semisedia. Essi a temperatura ambiente si interconvertono rapidamente

Nella conformazione a busta quattro atomi di carbonio sono sullo stesso piano e uno è sopra o sotto di esso. Invece in quella a mezza sedia, tre atomi di carbonio sono in un unico piano, mentre due atomi di carbonio non adiacenti sono sopra o sotto di esso.

Proprietà del ciclopentano

A temperatura ambiente si presenta come un liquido dal tipico odore di benzina

Il ciclopentano è quasi insolubile in acqua, ma mostra un’ottima solubilità con molti solventi organici come eteri, esteri, acqua ragia, benzene o idrocarburi clorurati. Inoltre è molto infiammabile

Sintesi

Il ciclopentano può essere ottenuto a partire da:

• Ciclopentanone e acido cloridrico in presenza di zinco e mercurio
• 1,5-dibromopentano in presenza di zinco e magnesio
• idrogenazione catalitica del ciclopentadiene

Reazioni

Reagisce in presenza di luce con gli alogeni come il bromo per dare bromociclopentano e acido bromidrico. La reazione avviene con meccanismo radicalico.

L’ossidazione del ciclopentano con ossigeno molecolare mostra comunemente una bassa selettività perché spesso si verificano diverse reazioni collaterali vale a dire cracking termico, isomerizzazione, disidratazione, deidrociclizzazione, alchilazione, metatesi, oligomerizzazione o polimerizzazione. Complessi del vanadio (IV o V) supportati da silice modificata con carbammati catalizzano, in condizioni blande o moderate, l’ossidazione diretta e senza solventi del ciclopentano con ottenimento di ciclopentanone e, in misura minore, ciclopentanolo.

In presenza di etossido di sodio dà luogo alla formazione di ciclopentene, etano e idrossido di sodio.

Usi

La sua struttura unica, unitamente a un punto di ebollizione relativamente basso, lo rendono utilizzabile quale agente espandente per schiume poliuretaniche.

È  usato quindi nel settore edile nei pannelli isolanti  per l’isolamento delle facciate delle case. Trova utilizzo nella produzione di frigoriferi, congelatori, celle frigorifere e camion particolarmente efficienti per il trasporto di merci congelate o molto sensibili alla temperatura.

Viene utilizzato per isolare congelatori e frigoriferi e,  a differenza dei CFC o degli HFC, non ha effetti nocivi sullo strato di ozono e ha un potenziale di riscaldamento globale (GWP) molto basso. Le sue proprietà isolanti sono altamente efficienti, riducendo l’energia richiesta per mantenere i prodotti freddi e un consumo energetico inferiore si traduce in risparmi a lungo termine. Esso ha un potenziale di esaurimento dell’ozono (ODP) pari a zero e costituisce un’opzione ecologica, che aiuta  a ridurre la sua impronta di carbonio, rispettando al contempo le normative ambientali sempre più severe.