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Acidi resinici

  |   Chimica Organica

Gli acidi resinici come l’acido abietico e l’acido pimarico si trovano come tali o sotto forma di esteri nella colofonia, in altre resine naturali e nel tall oil. Quest’ultimo, noto anche come tallolo, è un liquido viscoso di colore variabile dal giallo al bruno-nero ottenuto come sottoprodotto del processo Kraft di lavorazione della polpa del legno delle conifere.

Gli acidi resinici hanno una funzione protettiva e preservante del legno e  si formano quando molecole con due e tre atomi di carbonio si accoppiano con unità costitutive di isoprene per formare strutture mono-, sesqui– e diterpeniche.

Struttura

Gli acidi resinici presentano due gruppi funzionali ovvero un gruppo carbossilico e due doppi legami e sono costituiti da tre anelli fusi. I doppi legami possono essere presenti entrambi all’interno dei gruppi ciclici o uno all’interno e uno in una ramificazione. Molti di essi presentano la stessa formula empirica C19H29COOH

Proprietà

Sono noti per avere attività antibatterica e sono apprezzati nella medicina tradizionale per le loro proprietà antisettiche. Attualmente sono studiati, in campo farmaceutico, per la loro attività nei confronti dello Staphylococcus aureus multiresistente resistente alla meticillina. La diffusione di batteri resistenti agli antibiotici, avvenuta negli ultimi decenni, è legata al loro uso eccessivo e indiscriminato. Pertanto allo studio di nuovi antibiotici o all’associazione di più antibiotici tradizionali, si affiancano studi relativi all’efficacia di prodotti naturali

Acido abietico

L’acido abietico è un diterpene triciclico con unità isopreniche e nella sua struttura contiene sia un diene coniugato che un gruppo carbossilico

struttura-acido-abietico
L’acido abietico e i suoi derivati abietanici mostra proprietà antimicrobiche, antimalariche, antiulcera, antileishmaniosi e antiossidanti

Inibiscono, inoltre, la riproduzione di virus l’herpes simplex, il citomegalovirus (CMV), varicella zoster (VZV) e l’Epstein-Barr

È utilizzato per la produzione di esteri come: esteri metilici, vinilici e glicerilici per l’uso in lacche e vernici.

L’acido acido abietico è utilizzato come componente di adesivi per l’imballaggio alimentare, il trasporto o la conservazione degli alimenti. Inoltre, viene utilizzato per eliminare dai circuiti integrati i loro rivestimenti epossidici.

Acido pimarico

L’acido pimarico è preparato per disidratazione dell’acido abietico e ha proprietà antinfiammatorie e antiossidanti.

struttura acido pimarico
Ha dimostrato di inibire la crescita di batteri e funghi ed è stato usato per trattare le malattie intestinali.

Patogeni batterici come le larve di Paenibacillus causano la peste americana, una delle malattie più gravi in apicoltura, responsabile della diminuzione delle api. La recente comparsa di ceppi patogeni resistenti rende più difficile il trattamento. La ricerca su agenti antibatterici alternativi naturali che hanno anche bassi livelli di tossicità è fondamentale per affrontare il problema delle larve di Paenibacillus nelle colonie di api. Tra i composti testati, l’acido pimarico ha mostrato la migliore attività antibatterica

Altri acidi resinici

Altri esempi sono l’acido palustrico e levopimarico presenti nel larice della Dauria , neoabietico presente nel cedro dell’Atlante , isopimarico contenuto nel Pinus brutia eldarica, sandaracopimarico contenuto nel ginepro e  deidroabietico presente nella Relhania