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Idrocarburi policiclici aromatici

  |   Chimica, Chimica Organica

Gli idrocarburi policiclici aromatici (PHAs) sono una classe di sostanze chimiche presenti naturalmente nel carbone, nel petrolio greggio e nella benzina. Si ottengono, tra l’altro, dalla combustione di carbone, petrolio, gas, legno, e tabacco.

Possono formarsi naturalmente nel corso di incendi boschivi, eruzioni vulcaniche, erosione di rocce sedimentarie contenenti idrocarburi petroliferi

Costituiscono un ampio gruppo di composti organici che contengono due o più anelli aromatici fusi che vanno dal naftalene, antracene, fenantrene a strutture complesse

Esempi

I PHAs possono essere composti esclusivamente da anelli benzenici fusi  fra loro in un’unica struttura come, ad esempio, naftalene, fenantrene, pirene

naftalene, fenantrene, pirene
Tuttavia possono contenere sia benzene che anelli di carbonio a cinque membri come, ad esempio, l’ acenaftene

acetanafteneProprietà

Sono composti idrofobi con bassa solubilità in acqua e la loro solubilità e volatilità decresce all’aumentare del peso molecolare. Si presentano non polari, planari e sono per lo più solidi incolori, bianchi o giallo pallido. Sono molto solubili nei solventi organici perché sono altamente lipofili. Mostrano  sensibilità alla luce, resistenza al calore, conducibilità e resistenza alla corrosione
Sono liposolubili e quindi facilmente assorbiti dal tratto gastrointestinale dei mammiferi. Si distribuiscono rapidamente in un’ampia varietà di tessuti con una marcata tendenza alla localizzazione nel grasso corporeo.

Reazioni

Gli idrocarburi policiclici aromatici danno luogo a reazioni di sostituzione elettrofila piuttosto che di addizione sull’anello. Infatti  le reazioni di sostituzione non distruggono la nuvola di elettroni π delocalizzati, che contribuisce alla stabilizzazione per risonanza della molecola.

Fra i più importanti processi di decomposizione vi è l’ossidazione fotochimica ma possono subire anche ossidazioni chimiche reagendo con i radicali liberi e con l’ozono. Possono reagire con biossido di azoto, anidride solforosa e solforica in presenza di luce e di acido solforico e nitrico.

Metabolismo degli idrocarburi policiclici aromatici

Gli idrocarburi policiclici aromatici sono rapidamente assorbiti e immagazzinati nei vari tessuti soprattutto quelli ricchi di sostanze grasse in cui essi sono facilmente solubilizzati.

Essi sono poi ossidati da parte di enzimi con formazione di epossidi e composti ossidrilati che, a loro volta subiscono ulteriori trasformazioni dando luogo alla formazione di intermedi reattivi in grado, tra l’altro di interagire con le molecole biologiche tra cui il DNA danneggiando l’informazione genetica, causando mutazioni e introducendo modificazioni all’interno della sequenza nucleotidica o della struttura del DNA che possono portare all’insorgenza del cancro.