Idrocarburi policiclici aromatici: proprietà, reazioni, metabolismo

Gli idrocarburi policiclici aromatici (PHAs) sono una classe di sostanze chimiche presenti naturalmente nel carbone, nel petrolio greggio e nella benzina. Si ottengono, tra l’altro, dalla combustione di carbone, petrolio, gas, legno, e tabacco.

Gli idrocarburi policiclici aromatici possono formarsi naturalmente nel corso di incendi boschivi, eruzioni vulcaniche, erosione di rocce sedimentarie contenenti idrocarburi petroliferi. Sebbene possano formarsi naturalmente la loro fonte predominante sono le emissioni antropogeniche e le concentrazioni più elevate di PHAs si trovano generalmente attorno ai centri urbani.

Gli idrocarburi policiclici aromatici sono composti chimici formati da più di due anelli aromatici fusi in una disposizione lineare o a cluster, solitamente contenenti solo atomi di carbonio e idrogeno, sebbene atomi di azoto, zolfo e ossigeno possano facilmente sostituirsi all’anello benzenico per formare composti aromatici eterociclici.

Sono formati da 2 a 6 anelli aromatici fusi e possono presentare gruppi sostituenti, come anelli alchilici, arilici, nitro o amminici, 2 o eterociclici.

Costituiscono un ampio gruppo di composti organici che contengono due o più anelli aromatici fusi che vanno dal naftalene, antracene, fenantrene a strutture complesse. 

Sono inquinanti organici persistenti noti per essere cancerogeni, teratogeni e mutageni. Sono una tipica classe di semiconduttori organici che dimostrano proprietà ottiche, elettriche, magnetiche

Esempi

Formano una famiglia di oltre un centinaio di composti emessi nell’atmosfera da varie fonti e la loro durata di vita nell’ambiente varia notevolmente da un composto all’altro.

I PHAs possono essere composti esclusivamente da anelli benzenici fusi  fra loro in un’unica struttura come, ad esempio, naftalene, fenantrene, pirene

Tuttavia possono contenere sia benzene che anelli di carbonio a cinque membri come, ad esempio, l’ acenaftene. Altri esempi sono costituiti da bifenile, ovalene, crisene presente nel fumo di tabacco, tetracene, pentacene, esacene e coronene.

Proprietà

Sono composti idrofobi con bassa solubilità in acqua e la loro solubilità e volatilità decresce all’aumentare del peso molecolare. Si presentano non polari, planari e sono per lo più solidi incolori, bianchi o giallo pallido. Sono molto solubili nei solventi organici perché sono altamente lipofili. Mostrano  sensibilità alla luce, resistenza al calore, conducibilità e resistenza alla corrosione.

L’esistenza di elettroni π sugli anelli aromatici è responsabile della loro persistenza biochimica. Si trovano in gran parte negli alimenti affumicati o cotti con metodi quali la cottura alla griglia, la cottura alla griglia e la frittura.
Sono liposolubili e quindi facilmente assorbiti dal tratto gastrointestinale dei mammiferi. Si distribuiscono rapidamente in un’ampia varietà di tessuti con una marcata tendenza alla localizzazione nel grasso corporeo.

Reazioni

Gli idrocarburi policiclici aromatici danno luogo a reazioni di sostituzione elettrofila piuttosto che di addizione sull’anello. Infatti  le reazioni di sostituzione non distruggono la nuvola di elettroni π delocalizzati, che contribuisce alla stabilizzazione per risonanza della molecola.

Fra i più importanti processi di decomposizione vi è l’ossidazione fotochimica ma possono subire anche ossidazioni chimiche reagendo con i radicali liberi e con l’ozono. Possono reagire con biossido di azoto, anidride solforosa e solforica in presenza di luce e di acido solforico e nitrico.

Metabolismo degli idrocarburi policiclici aromatici

Gli idrocarburi policiclici aromatici sono rapidamente assorbiti e immagazzinati nei vari tessuti soprattutto quelli ricchi di sostanze grasse in cui essi sono facilmente solubilizzati.

Essi sono poi ossidati da parte di enzimi con formazione di epossidi e composti ossidrilati che, a loro volta subiscono ulteriori trasformazioni dando luogo alla formazione di intermedi reattivi in grado, tra l’altro di interagire con le molecole biologiche tra cui il DNA danneggiando l’informazione genetica, causando mutazioni e introducendo modificazioni all’interno della sequenza nucleotidica o della struttura del DNA che possono portare all’insorgenza del cancro.

I rischi correlati all’esposizione a queste sostanze dipendono dalla loro concentrazione, dalla durata dell’esposizione e dalla natura dell’esposizione.

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