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Aldeidi

  |   Chimica, Chimica Organica

Le aldeidi sono composti organici in cui è presente un gruppo carbonilico legato a un atomo di idrogeno e hanno formula generale RCHO.

Le aldeidi sono una famiglia di composti organici che, oltre ad essere sintetizzate in laboratorio, sono presenti in prodotti naturali come la corteccia di cannella e il baccello di vaniglia.

 

 Nomenclatura

La nomenclatura I.U.P.A.C.  segue le stesse regole adottate per gli alcani tenendo presente che la catena lunga deve contenere il gruppo aldeidico e che al carbonio carbonilico viene attribuito il numero 1.

Il nome è dato in modo analogo a quello degli alcani cambiando il suffisso -ano in -ale.

Quando il gruppo carbonilico dell’aldeide è presente insieme ad altri gruppi funzionali a maggiore priorità è indicato come “formil”.

Alcune aldeidi sono spesso indicate con nomi comuni.

Sono riportate in tabella le aldeidi che sono abitualmente indicate con nomi comuni

 

Formula Nome I.U.P.A.C. Nome comune
HCHO Metanale Formaldeide
CH3CHO Etanale Acetaldeide
CH3CH2CHO Propanale Propionaldeide
CH3CH2CH2CHO Butanale Butirraldeide
CH3CH2CH2CH2CHO Pentanale Valeraldeide
CH2=CHCHO Propenale Acroleina

 

Sintesi

A livello industriale le aldeidi sono ottenute:

L’idroformilazione detto processo oxo è un processo industriale tramite il quale si ottengono le aldeidi a partire dagli alcheni per reazione con idrogeno e monossido di carbonio secondo la reazione:

H2 + CO + CH2=CH2 → CH3CH2CHO

L’idroformilazione di un alchene asimmetrico porta alla formazione di due prodotti di reazione. Infatti il propene dà, come prodotti, il butanale e il 2-metilpropanale:

CH2=CHCH3 + CO + H→ CH3CH2CH2CHO + (CH3)2CHCHO

L’industria è generalmente più interessata al prodotto aldeidico lineare e gran parte degli studi sono rivolti alla ricerca di catalizzatori che aumentino la regioselettività della reazione.

La reazione avviene a 300 °C in presenza di rame quale catalizzatore:

CH3CH2OH → CH3CHO + H2

La reazione del propene con ozono dà luogo alla formazione di acetaldeide e formaldeide

Reazioni

Le reazioni tipiche delle aldeidi sono quelle di addizione nucleofila al carbonile.

Reazione con acqua

In acqua le aldeidi sono in equilibrio con la forma idrata.

L’idrolisi è catalizzata dalle basi o dagli acidi. In ambiente basico lo ione OH si addiziona al carbonio carbonilico formando un alcossido che, essendo basico, strappa il protone dall’acqua con formazione di un diolo geminale.

In ambiente acido viene protonato l’ossigeno del gruppo carbonilico con formazione di un catione stabilizzato per risonanza. Questo è attaccato dall’acqua formando un intermedio che, per perdita di un protone dà luogo alla formazione del diolo geminale

Reazione con alcoli

Le aldeidi, in ambiente acido, reagiscono con gli alcoli in rapporto 1:2 per dare un acetale. Ad esempio l’acetaldeide reagisce con il metanolo per dare l’acetale 1,1-dimetossietano secondo la reazione:

CH3CHO + 2 CH3OH → CH3CH(OCH3)2 + H2O

Reazione con acido cianidrico

La reazione delle aldeidi con acido cianidrico dà luogo alla formazione di cianidrine. La reazione viene condotta a un valore di pH di circa 10 in modo che sia presente lo ione cianuro che agisce da nucleofilo. Ad esempio l’acetaldeide reagisce con HCN per dare il 2-idrossipropanonitrile secondo la reazione:

CH3CHO + HCN → CH3C(OH)-C≡N

Reazione con ammoniaca e derivati

Le aldeidi reagiscono con ammoniaca o ammine primarie per dare le immine.

Ad esempio l’acetaldeide reagisce a pH 5 con l’ammoniaca per dare l’etanimmina:

CH3CHO + NH3 → CH3CH =NH + H2O

Le aldeidi reagiscono con ammine secondarie per dare le enammine.

Ad esempio l’acetaldeide reagisce con la dietilammina per dare la N,N-dietil -etenammina:

CH3CHO + (CH3CH2)2 NH → CH2=CHN(CH3CH2)2

Le aldeidi reagiscono con l’idrossilammina per dare le ossime.

Ad esempio l’acetaldeide reagisce con l’idrossilammina per dare l’etanal ossima:

CH3CHO + NH2OH → CH3CH=N-OH + H2O

 

Reazione con reattivi di Grignard e composti litio-organici

Le aldeidi reagiscono con i reattivi di Grignard e con i composti litioorganici per dare gli alcoli.
La formaldeide dà alcoli primari mentre  le altre aldeidi danno gli alcoli secondari

Reazione con una ilide di fosfonio

Le aldeidi reagiscono con una ilide di fosfonio per dare un alchene (reazione di Witting)

Riduzione

Le aldeidi sono ridotte a:

 

Ossidazione

Le aldeidi sia alifatiche che aromatiche sono ossidate in ambiente acido da ossidanti quali bicromato di potassio o permanganato di potassio con ottenimento di un acido carbossilico avente lo stesso numero di atomi di carbonio dell’aldeide:

3 RCHO + Cr2O72- → 3 RCOOH + 2 Cr3+ + 4 H2O

Usi

Le aldeidi, grazie alla loro reattività, costituiscono le molecole di partenza per ottenere una serie di altri prodotti. Sono anche importanti intermedi per la produzione di resine, plastificanti, solventi, coloranti e prodotti farmaceutici.

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