AscoltaLa guanidina è un solido cristallino incolore avente formula CH5N3 e mostra un'analogia con l'acido carbonico in cui al posto del gruppo >C=O vi è il gruppo C=NH e al posto di ogni gruppo –OH vi è il gruppo –NH2
Al contrario dell'acido carbonico la guanidina è una base forte, infatti la sua forma protonata è stabilizzata per risonanza:
La guanidina in condizioni fisiologiche si trova protonata e il suo acido coniugato è lo ione guanidinio avente carica +1; l'equilibrio di dissociazione è:
CH5N3 + H2O ⇌ CH6N3++ OH–
La costante Kb relativa a questo equilibrio è pari a 0.4 e pertanto una soluzione di guanidina presenta un pH molto elevato. La guanidina si scioglie in solventi polari.
Derivati
Più importanti della guanidina sono i suoi derivati tra cui il cloruro di guanidinio costituito dal catione CH6N3+ e dall'anione Cl–
Il cloruro di guanidinio è un forte agente caotropico ovvero è in grado di rompere i legami idrofobici e i legami a idrogeno di acidi nucleici e proteine con conseguente denaturazione dei substrati.
Come altri agenti caotropici il cloruro di guanidinio viene usato per determinare la struttura primaria di un eteropolimero in quanto riesce a scindere più volte il substrato fino ad ottenere tutte le singole unità costituenti, quindi nel caso di una proteina si ottengono gli amminoacidi.
Il cloruro di guanidinio è usato in campo medico per diminuire i sintomi della sindrome di Eaton-Lambert. Essa colpisce prevalentemente i muscoli del tronco e, tra l'altro, dà un senso di stanchezza e affaticamento.
Un altro derivato della guanidina è il tiocianato di guanidinio
che, come il cloruro di guanidinio, è un agente caotropico ed è usato come denaturante delle proteine.
Il tiocianato di guanidinio è inoltre usato nell'estrazione del DNA e dell'RNA e nella deattivazione di un virus come il virus influenzale che provocò molti morti a cavallo della Grande Guerra a causa della temibile Spagnola.
Nell'estrazione del DNA e dell'RNA il tiocianato di guanidinio è in grado di rompere cellule e particelle virali e di impedire l'attività degli enzimi RNasi (ribonucleasi) che catalizzano l'idrolisi dell'RNA e dell' enzima DNasi che degrada il DNA rompendo i legami diesterici. Questa inibizione fa sì che il DNA e l'RNA estratti non siano danneggiati.
