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Guanidina e derivati

  |   Biochimica, Chimica

La guanidina è un solido cristallino incolore avente formula CH5N3 e mostra un’analogia con l’acido carbonico in cui al posto del  gruppo >C=O  vi è il gruppo C=NH e al posto di ogni gruppo –OH vi è il gruppo –NH2

guanidina struttura

Al contrario dell’acido carbonico la guanidina è una base forte, infatti la sua forma protonata è stabilizzata per risonanza:

risonanza guanidinaLa guanidina in condizioni fisiologiche si trova protonata e il suo acido coniugato è lo ione guanidinio avente carica +1; l’equilibrio di dissociazione è:

CH5N3 + H2O ⇌ CH6N3++ OH

La costante Kb relativa a questo equilibrio è pari a 0.4 e pertanto una soluzione di guanidina presenta un pH molto elevato. La guanidina si scioglie in solventi polari.

Derivati

Più importanti della guanidina sono i suoi derivati tra cui il cloruro di guanidinio costituito dal catione CH6N3+ e dall’anione Cl

cloruro di guanidinio

Il cloruro di guanidinio è un forte agente caotropico ovvero è in grado di rompere i legami idrofobici e i legami a idrogeno di acidi nucleici e proteine con conseguente denaturazione dei substrati.

Come altri agenti caotropici il cloruro di guanidinio viene usato per determinare la struttura primaria di un eteropolimero in quanto riesce a scindere più volte il substrato fino ad ottenere tutte le singole unità costituenti, quindi nel caso di una proteina si ottengono gli amminoacidi.

Il cloruro di guanidinio è usato in campo medico per diminuire i sintomi della sindrome di Eaton-Lambert. Essa colpisce prevalentemente i muscoli del tronco e, tra l’altro, dà un senso di stanchezza e affaticamento.

Un altro derivato della guanidina è il tiocianato di guanidinio

tiocianato di guanidinio

che, come il cloruro di guanidinio, è un agente caotropico ed è usato come denaturante delle proteine.

Il tiocianato di guanidinio è inoltre usato nell’estrazione del DNA e dell’RNA e nella deattivazione di un virus come il virus influenzale che provocò molti morti a cavallo della Grande Guerra a causa della temibile Spagnola.

Nell’estrazione del DNA e dell’RNA il tiocianato di guanidinio è in grado di rompere cellule e particelle virali e di impedire l’attività degli enzimi RNasi (ribonucleasi) che catalizzano l’idrolisi dell’RNA e dell’ enzima DNasi che degrada il DNA rompendo i legami diesterici. Questa inibizione fa sì che il DNA e l’RNA estratti non siano danneggiati.