Gli amminoacidi: molecole contenenti due gruppi funzionali
Gli amminoacidi sono composti che contengono due gruppi funzionali: il gruppo carbossilico -COOH e il amminico –NH2. Gli amminoacidi più importanti dal punto di vista biologico sono gli α-amminoacidi che sono caratterizzati dalla presenza del gruppo amminico legato all’atomo di carbonio adiacente al gruppo carbossilico. In figura
si può osservare la formula di struttura generale dei 20 α-amminoacidi che si trovano comunemente nelle proteine.
Struttura
Tutti gli amminoacidi, ad eccezione della prolina, hanno un gruppo carbossilico libero e un gruppo amminico libero non sostituito legati all’atomo di carbonio in α.
Gli amminoacidi differiscono l’uno dall’altro nella struttura delle catene laterali caratteristiche, chiamate gruppi R. il modo più utile per classificare gli amminoacidi è quello che si basa sulla polarità del gruppo R. Adoperando questo sistema si possono identificare quattro classi principali:
- Gruppi R non polari o idrofobici
- Gruppi R polari neutri ovvero privi di carica
- Gruppi R con carica positiva
- Gruppi R con carica negativa a valori di pH pari a 6.0-7.0
Gli amminoacidi vengono solitamente indicati con tre lettere anche se è stata adottata una serie di simboli a una lettera come da tabella:
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Simboli degli amminoacidi in ordine alfabetico |
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| Amminoacido | Simbolo a tre lettere | Simbolo a una lettera |
| Alanina | Ala | A |
| Arginina | Arg | R |
| Asparagina | Asn | D |
| Acido aspartico | Asp | D |
| Cisteina | Cys | C |
| Glutamina | Gln | Q |
| Acido glutamico | Glu | E |
| Glicina | Gly | G |
| Istidina | His | H |
| Isoleucina | Ile | I |
| Leucina | Leu | L |
| Lisina | Lys | K |
| Metionina | Met | M |
| Fenilalanina | Phe | F |
| Prolina | Pro | P |
| Serina | Ser | S |
| Treonina | Thr | T |
| Triptofano | Trp | W |
| Tirosina | Tyr | Y |
| Valina | Val | V |
Al 1° gruppo di amminoacidi costituiti da gruppi R non polari o idrofobici appartengono otto amminoacidi: l’alanina, la leucina, l’isoleucina, la valina e la prolina in cui il gruppo R è costituito da idrocarburi alifatici nonché la fenilalanina e il triptofano in cui il gruppo R è costituito da un anello aromatico e la metionina contenente zolfo. Figure:
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Al 2° gruppo di amminoacidi con gruppi R polari neutri appartengono sette amminoacidi: la serina, la treonina, la tirosina, l’asparagina, la glutammina, la cisteina e la glicina
Al 3° gruppo di amminoacidi con gruppi R con carica positiva (basici) appartengono tre amminoacidi: la lisina che porta un gruppo amminico carico positivamente nella posizione ε della sua catena alifatica, l’arginina e l’istidina
Al 4° gruppo di amminoacidi con gruppi R con carica negativa (acidi) appartengono l’acido aspartico e l’acido glutammico, ciascuno dei quali ha un secondo gruppo carbossilico che è completamente ionizzato e quindi carico negativamente a pH 6-7
Gli amminoacidi si trovano nelle soluzioni acquose neutre come ioni dipolari o zwitterioni: quando un amminoacido zwitterionico, ad esempio l’alanina,viene disciolto in acqua può comportarsi sia come un acido (donatore di protoni) che come una base(accettore di protoni)
Un semplice α-amminoacido monoammino monocarbossilico come l’alanina è considerato come un acido bibasico nella sua forma completamente protonata, che può donare due protoni nel corso della sua titolazione completa con una base forte come NaOH come può essere visto dalle due equazioni:
