Saggio di Liebermann

Il saggio di Liebermann è un test chimico utilizzato per identificare la presenza di gruppi funzionali fenolici in un composto ed è pertanto utilizzato quale analisi presuntiva per l’identificazione della cocaina, alcaloide tropanico isolato per la prima volta dalle foglie di Erythroxylum coca, della morfina, principale alcaloide contenuto nell’oppio, della p-metossiamfetamina, droga sintetica della classe delle amfetamine e della p- metossi- N -metilamfetamina.

Il saggio di Liebermann, come il saggio di Duquenois-Levine, quello di Marquis, quello di Scott e quello di Ehrlich, fa parte dei test del colore per individuare la presenza di determinati farmaci o classi di farmaci e sono disponibili in commercio come kit per l’uso delle forze dell’ordine.

Il saggio di Liebermann è semplice da eseguire e non richiede una formazione approfondita e può essere realizzato in situazioni in assenza di strutture di laboratorio, è poco costoso e fornisce risultati immediati visibili a occhio nudo.

Reagente di Liebermann

Il reagente di Liebermann dal nome del chimico ungherese Leo Liebermann è costituito da una miscela di nitrito di potassio KNO₂ o nitrito di sodio NaNO₂ e acido solforico in cui sono presenti 1 g di nitrito di sodio per ogni 10 mL di acido solforico.

Il reagente di Liebermann appare limpido e incolore. L’acido nitroso che non è stabile e non può essere conservato viene ottenuto in situ al momento della reazione da un nitrito alcalino ed un acido forte. Dalla reazione tra nitrito di potassio e acido solforico si ottiene l’acido nitroso secondo la reazione:
2 KNO_2(aq) + H₂SO_4(aq) → K₂SO_4(aq) + 2 HNO_2(aq)

In ambiente acido l’acido nitroso è ulteriormente protonato e la perdita di una molecola di acqua porta alla formazione del catione poliatomico nitrosonio NO⁺ che è stabilizzato per risonanza.  La reazione tra  lo ione nitrosonio e il benzene dà la tipica reazione di nitrosazione in cui il gruppo nitroso sostituisce un atomo di idrogeno con formazione del nitrosobenzene.

Il fenolo contiene il gruppo -OH che è un gruppo attivante orto, para-direttore. Pertanto dalla reazione di fenoli con il reagente di Liebermann si ottiene il p-nitrosofenolo che appare di colore blu intenso o verde. Il cambiamento di colore è un risultato positivo al saggio di Liebermann e indica la presenza di un gruppo funzionale fenolico nel composto.

Esecuzione del saggio di Liebermann

I risultati che si ottengono con saggio di Liebermann vengono analizzati osservando il colore della miscela risultante e il tempo impiegato affinché il cambiamento di colore diventi evidente. Il kit per eseguire il saggio di Liebermann include, oltre al reagente di Liebermann, un materiale assorbente come la vermiculite che è un fillosilicato di magnesio, ferro trivalente e alluminio, con ossidrili e acqua.

Sono inoltre presenti una piastra di porcellana, una spatola, guanti e istruzioni per l’uso. Prima di eseguire il saggio se il campione è solido si deve frantumarlo finemente mentre se è liquido si lascia asciugare una goccia posta su carta assorbente.

I reagenti si trovano in flaconi di vetro ambrato che li protegge dalla luce. Dopo aver agitato i campioni prima dell’uso se ne versa una quantità tale da coprire il campione evitando che il flacone tocchi il campione altrimenti il reagente viene contaminato e si osserva la colorazione ottenuta ignorando qualsiasi cambiamento di colore dopo 3 minuti.

Si riportano in tabella le colorazioni ottenute con il saggio di Liebermann tipiche di alcune sostanze

Tabella

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