Ossidazione biologica del metanolo

Durante il periodo del proibizionismo morirono molte persone a causa dell’assunzione di metanolo: esso è infatti particolarmente pericoloso in quanto bastano due cucchiaini per provocare la cecità e due cucchiai per portare alla morte.

L’ossidazione di un alcol primario porta alla formazione di un’aldeide che, per successiva ossidazione, porta alla formazione di un acido carbossilico.

Dopo aver ingerito etanolo, si forma quindi l’etanale, che è una sostanza tossica e se prodotta in quantità eccessive può provocare effetti che in casi estremi sono il coma etilico o addirittura la morte.

Il prodotto dell’ossidazione dell’etanale ovvero l’acido etanoico noto come acido acetico, tuttavia, porta alla formazione di acido etanoico che non è un composto particolarmente pericoloso.

Nel caso dell’ossidazione del metanolo si ottiene, con lo stesso meccanismo dell’ossidazione dell’etanolo dapprima il metanale che per successiva ossidazione dà luogo alla formazione di acido metanoico noto come acido formico secondo lo schema:

CH3OH → HCHO → HCOOH

La reazione di conversione del metanolo in metanale avviene ad opera dell’enzima alcol deidrogenasi appartenente alla classe delle ossidoreduttasi che catalizza la reazione:

CH3OH + NAD+ → HCHO + NADH + H+

Nella seconda reazione interviene l’enzima aldeide deidrogenasi appartenente alla classe delle ossidoreduttasi che catalizza la reazione:

HCHO + NADP+ + H2O → HCOOH + NADPH + H+

Rispetto al metabolismo dell’etanolo quindi si ottengono come prodotti di reazione non solo il metanale che è una sostanza tossica ma anche l’acido metanoico che può danneggiare il nervo ottico portando alla cecità e le cellule di organi vitali portando alla morte.

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Author: Chimicamo

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