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Louis Pasteur: la scoperta della chiralità

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Louis Pasteur è stato uno degli scienziati più poliedrici del XIX secolo per il suo interesse nei campi più svariati che vanno dalla microbiologia, alla chimica e alla fisica. Si occupò delle maggiori problematiche del tempo e fu l’autore di grandi scoperte nel campo dell’agricoltura e dell’allevamento.

A seguito della scoperta del primo vaccino fatta da Edward Jenner nel 1798 che ha portato nel tempo all’eradicazione del vaiolo, Pasteur nel 1885 utilizzò un virus attenuato per realizzare l’immunità contro la rabbia. Riuscì quindi, non solo a creare un farmaco atto a prevenire la rabbia ma anche a dare un impulso alla ricerca sui vaccini. Nel corso dei secoli i vaccini hanno ridotto l’incidenza di malattie gravi e a volte letali diffuse nel mondo da millenni .

Studi sull’acido tartarico

Nel 1832 il fisico e matematico francese Jean-Baptiste Biot aveva studiato che l’acido tartarico presentava la caratteristica peculiare di fare ruotare la luce polarizzata.

Fu solo nel 1847 che Louis Pasteur usando una pinzetta e un microscopio ottico fu in grado di separare singoli cristalli di sodio ammonio tartrato. Questo sale deriva dall’acido tartarico ed è l’asimmetrico.

L’acido 2,3-diidrossobutandioico noto come acido tartarico è un acido bicarbossilico. Esso presenta un gruppo alcolico in pozione 2 e un gruppo alcolico in posizione 3 e pertanto ha due stereocentri ed è un composto chirale.

Come la maggior parte delle molecole biologiche, l’acido tartarico, che è un regolatore dell’acidità del vino. Esso si presenta prevalentemente in natura come acido L-(+) tartarico che ruota a sinistra il piano della luce polarizzata mentre l’acido D-(-) tartarico, che ruota a destra il piano della luce polarizzata è meno comune.

Questi due acidi sono quindi enantiomeri mentre l’acido meso-tartarico è diastereoisomero rispetto a entrambi e non ha proprietà ottiche.

 

Una miscela equimolecolare dei due enantiomeri forma un racemo che non dà alcuna rotazione del piano della luce polarizzata in quanto i contributi dovuti ai due enantiomeri si annullano a vicenda.

Un Universo asimmetrico

A seguito della sua scoperta Louis Pasteur fu il primo a sostenere che l’Universo è asimmetrico. Questa asserzione che può apparire poco veritiera trova fondamento in molte circostanze.

Gli uomini preferiscono usare in genere la mano destra piuttosto che la sinistra, le conchiglie a spirale destrorse prevalgono su quelle sinistrorse, i rampicanti si avvolgono in genere secondo un’elica destrorsa, il Bacillus subtilis forma generalmente colonie a spirale destrorsa ma all’aumentare della temperatura la spirale tende a divenire sinistrorsa.

C’è chi correla la chiralità all’entropia per cui tutto ciò che è destrorso va verso l’ordine mentre tutto ciò che va verso il disordine è sinistrorso. L’equilibrio tra i due tipi di chiralità risponde al ritmo originario della vita sulla terra.

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