Geosmina: l’odore della terra

La geosmina è un alcol biciclico terpenico il cui nome deriva dal greco γεω e ὀσμή che significa odore della terra che viene prodotta alla morte di molte classi di microbi tra cui cianobatteri e actinobatteri la cui struttura è rappresentata in figura

Biosintesi

La geosmina ha un particolare odore di terra, fango e muffa ma solo nel 1891 fu compreso che l’odore della terra dopo un temporale era dovuto a questa molecola sebbene la sua struttura sia stata identificata nel 1965 e la sua biosintesi nel 2007. La biosintesi della geosmina avviene a partire dal farnesil difosfato (FPP) un intermedio a 15 atomi di carbonio utilizzato dagli organismi viventi nella biosintesi dei terpeni, terpenoidi e steroli.

Un enzima magnesio-dipendente promuove la ciclizzazione del farnesil difosfato convertendo in germagradienolo che in seguito dà luogo alla formazione  di geosmina.

 

Tale enzima denominato germacradienolo-geosmina sintasi (GSS) è di tipo bifunzionale e presenta due specifiche funzioni catalitiche. La parte N-terminale converte il farnesil difosfato  in germagradienolo. Successivamente la parte C-terminale dell’enzima converte il germagradienolo in geosmina

Immagine tratta da http://www.chm.bris.ac.uk/motm

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Author: Chimicamo

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