Eugenolo: proprietà, usi

L’eugenolo fa parte degli allilbenzeni e ha formula C₁₀H₁₂O₂; il suo nome I.U.P.A.C. è 2-metossi-4-(propen-2-il)-fenolo. ed, nello specifico, è un allilpropene. I fenilpropeni derivano dal percorso generale dei fenilpropanoidi che inizia dall’amminoacido aromatico fenilalanina. I tre passaggi principali del percorso catalizzati dalla fenilalanina ammoniaca liasi (PAL), dalla cinnamato 4-idrossilasi (C4H) e dalla 4-cumaril CoA-ligasi (4CL) portano alla formazione di 4-cumaril-CoA che è il metabolita di diramazione più importante di questo percorso.

Oltre ai fenilpropeni, funge da precursore per la sintesi di molti composti come lignina, flavonoidi, antocianine, acidi fenolici e stilbeni. Il percorso del fenilpropene e della lignina si biforca dopo la formazione di monolignoli, vale a dire alcol cumarilico, alcol coniferilico e alcol sinapilico. Nelle piante, questi monolignoli sono utilizzati come intermedi condivisi per la biosintesi di fenilpropene, lignina e lignani. La formazione di lignina comporta la polimerizzazione casuale di monolignoli attivati ​​tramite legami eterei e carbonio-carbonio.

Verso la biosintesi del fenilpropene, i monolignoli alcol p -cumarilico o alcol coniferilico vengono acetilati al gruppo idrossilico C9 mediato dalle aciltransferasi per formare rispettivamente gli esteri acetilici p -cumarilico acetato e coniferilico acetato. Questi acetati di monolignoli subiscono una successiva riduzione dipendente da NADPH da parte dell’allilfenolo sintasi o della propenilfenolo sintasi, per formare infine i corrispondenti allilfenoli (cavicolo ed eugenolo) o propenilfenoli ( t -anolo e isoeugenolo).

L’eugenolo è una sostanza aromatica che ha origine naturale ed è estratto da alcuni oli essenziali tra cui dall’olio di chiodi di garofano che contiene circa il 70-80% di eugenolo e dalla cannella. Tale sostanza è presente anche nel basilico, nella noce moscata, nel sassofrasso e nella mirra.

Proprietà dell’eugenolo

Ha attività antibatterica ed antiparassitaria e anche quella di repellente per gli insetti: alcune piante infatti hanno la capacità di produrre sostanze, quali l’eugenolo, come meccanismo di difesa dall’attacco di funghi e batteri. L’olio di chiodi di garofano era usato, infatti, dagli Egizi nelle pratiche di imbalsamazione per l’elevato potere antimicrobico.

E’ un liquido di colore giallo che tende ad imbrunirsi all’aria, di sapore pungente, di odore di chiodi di garofano ed è usato oltre che per le sue proprietà antisettiche, anche per le sue caratteristiche antifermentative, analgesiche, come prodotto di partenza per la sintesi della vanillina, nei profumi e in odontoiatria.

L’olio di chiodi di garofano è usato in campo cosmetico e, in particolare, come componente aromatico in dentifrici, saponi, detergenti, creme, lozioni e profumi.

Come tutti gli oli essenziali a base di fenolo, l’olio di chiodi di garofano,  può provocare irritazioni cutanee  e sensibilizzazione anche a basso dosaggio quindi sia che venga usato per via topica, che per via orale deve essere usato con cautela in quanto può scatenare irritazioni o fenomeni allergici difficilmente prevedibili.

L’eugenolo ha, infatti, caratteristiche allergizzanti e rientra nelle 26  sostanze che possono potenzialmente indurre reazioni allergiche in maggiore percentuale rispetto ad altre. La normativa prevede, pertanto che la presenza di una o più di queste sostanze, tra cui l’eugenolo, sia debitamente indicata sull’etichetta.

L’olio di chiodi di garofano mostra attività farmacologica e terapeutica a livello di vari organi ed apparati; tali attività sono alla base di indicazioni cliniche che comprendono affezioni odontostomatologiche,  gastrointestinali, respiratorie e reumatiche.

Usi

In odontoiatria l’eugenolo è usato miscelato all’ossido di zinco per otturazioni provvisorie, come sottofondo per le otturazioni e come materiale da impronta.

Si ritiene che abbia un effetto lenitivo sulla polpa dentale e anche un limitato effetto germicida.
Costituisce la parte liquida dei cementi a base di ossido di zinco ed eugenolo e si trova nelle medicazioni per il mal di denti. Sono stati riscontrati casi di pazienti trattati con preparazioni a base di eugenolo che hanno avuto fenomeni irritativi locali a carico della mucosa del cavo orale e reazioni di ipersensibilità.

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