Codeina: struttura, proprietà, effetti

La codeina o 3-metilmorfina fu isolata per la prima volta nel 1832 ed è un oppioide con proprietà analgesiche, antitosse, antidiarroiche, antipertensive, ansiolitiche, antidepressive, sedative  e ipnotiche. E’ un alcaloide presente presente in concentrazioni molto basse nell’oppio in ragione di circa il  3% identificata per la prima volta come un composto distinto nell’oppio, l’estratto della pianta del papavero, nel 1832 dal chimico francese Pierre Jean Robiquet.

Sebbene sia ottenuta da fonti naturali come il Papaver somniferum essa è ottenuta tramite un processo semisintetico a partire dalla morfina per gli usi farmaceutici. Rispetto alla morfina ha con un potenziale analgesico e sedativo inferiore, ma con minori effetti collaterali tra cui il rischio di assuefazione e dipendenza.

La codeina, infatti, è simile alla morfina  sia da un punto di vista strutturale che dal un punto di vista farmacologico. Gli effetti analgesici sono imputabili alla sua azione sul sistema nervoso centrale ed attenua la percezione del dolore senza provocare la perdita di conoscenza. Il suo contenuto nell’oppio non soddisfa i requisiti medicinali e pertanto la codeina viene prodotta in modo semisintetico dalla morfina mediante metilazione selettiva del gruppo idrossilico aromatico su C₃.

Struttura della codeina

Ha formula bruta C₁₈H₂₁NO₃ e il suo nome I.U.P.A.C.  è (5α,6α)-7,8-dideidro-4,5-epossi-3metossi-17-metilmorfinan-6-olo. Ha un anello benzenico con eteroatomi legati all’anello ed è in grado di assorbire l’energia luminosa nell’intervallo ultravioletto (UV), consentendo l’analisi di questo composto mediante spettrofotometria UV

Proprietà

Si presenta in forma cristallina poco solubile in acqua ma solubile in solventi organici quali alcol ed etere. Dalla codeina derivano sali (fosfato, solfato, bromuro, cloridrato) facilmente solubili in acqua e usati in medicina in particolare nei preparati antitussivi. Per tali proprietà la codeina è impiegata in terapie contro la tosse secca e in associazione con sostanze balsamiche e disinfettanti delle vie respiratorie ed è disponibile principalmente sotto forma di compresse e sciroppo ed è prontamente assorbita dal tratto gastrointestinale

Come tutti gli antitussivi, la codeina, agendo a livello centrale, blocca il riflesso della tosse pertanto in caso di tosse produttiva è controindicata in quanto impedisce l’espulsione di muco e quindi può causare un’ostruzione bronchiale. La codeina è disponibile in compresse, capsule o sciroppo e spesso, soprattutto nella terapia del dolore è associata a paracetamolo che ne potenzia gli effetti analgesici mitigandone gli effetti collaterali.

Fermo restando che la codeina deve essere assunta solo su prescrizione medica, è necessario sapere che presenta effetti collaterali come problemi digestivi o sonnolenza. Pertanto è sconsigliabile mettersi alla guida dopo aver assunto un preparato a base di codeina ed inoltre è essenziale astenersi dal bere alcolici. L’alcol può, infatti, intensificare alcuni effetti collaterali di carattere emotivo e mentale, come sonnolenza e cambiamenti repentini di umore.

Non va assunta in casi di insufficienza respiratoria, indipendentemente dal grado, in quanto la codeina ha un effetto depressivo sui centri respiratori.

Effetti collaterali

Il suo abuso è emerso come un problema di salute pubblica preoccupante infatti quando è assunta oltre le dosi consigliate o per periodi particolarmente lunghi può invece indurre, specialmente nei bambini dopo la rimozione chirurgica delle tonsille o delle adenoidi:

• mal di testa
• stitichezza (è talvolta utilizzata come antidiarroico)
• nausea
• bocca secca
• dipendenza
• vomito
• sindrome da intestino irritabile .

e, molto più raramente, vertigini e palpitazioni

Sebbene sia considerata un oppioide debole, con l’uso a lungo termine, la codeina, come tutti gli oppioidi, è associata a problemi di tolleranza e dipendenza. In particolare, è un problema l’abuso della sostanza con prodotti combinati, in quanto ciò determina spesso un’esposizione a dosi superiori a quelle terapeutiche di paracetamolo o FANS. Sono stati riportati casi di decesso e di gravi patologie, quali epatotossicità ed emorragia gastrica.

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