Beta-sitosterolo

Il beta-sitosterolo (BS), insieme al campesterolo e stigmasterolo, è uno dei più importanti fitosteroli presenti nelle membrane cellulari delle piante. Svolge un ruolo fondamentale nella regolazione della fluidità e della permeabilità della membrana costituendo un componente strutturale.

Il beta-sitosterolo  si trova in varie parti della pianta come foglie, frutti e rizomi ed è presente in olio come quello di arachidi e di avocado, crusca di riso, germe di grano, semi di zucca e anacardi. Il campesterolo ha un gruppo metilico in C24 mentre il beta-sitosterolo e lo stigmasterolo sono dotati di un gruppo etile in C24. Lo stigmasterolo è il prodotto di desaturazione in C22 del sitosterolo.  

Proprietà del beta-sitosterolo

Ha una struttura chimica è simile a quella del colesterolo ma, rispetto ad esso ha un gruppo etilico aggiuntivo in posizione 24

Ha formula   C₂₉H₅₀O e si presenta come una polvere bianca, cerosa con un odore caratteristico. È idrofobo e solubile negli alcoli e non è sintetizzabile dall’uomo ma si deve assumere con gli alimenti.

Numerosi studi confermano che ha numerose azioni biologiche tra cui effetti ansiolitici e sedativi, analgesici, immunomodulatori, antimicrobici, antinfiammatori. Mostra un effetto ipolipemizzante, epatoprotettivo, cicatrizzante e attività antiossidanti.

Biosintesi

Il percorso biosintetico degli steroli nelle piante è un processo complesso e multifase che inizia dalla fase iniziale della conversione dell’acetato in squalene, il precursore comune di tutti gli steroli e triterpenoidi, tramite la via dell’acido mevalonico in seguito a una serie di reazioni catalizzate da enzimi che portano alla generazione di 2,3-ossidosqualene.

Successivamente, il 2,3-ossidosqualene viene convertito in cicloartenolo dalla cicloartenolo sintasi. Il cicloartenolo.  Nelle piante, il cicloartenolo è il composto di partenza primario nella biosintesi degli steroli ed è il substrato delle metiltransferasi steroliche SMT.

Esistono due diverse isoforme di enzimi SMT ovveroSMT1 e SMT2 che isoforme sono localizzate nel reticolo endoplasmatico e sono coinvolte nella metilazione primaria e secondaria del C24.  Tra esse la SMT1 che catalizza l’alchilazione del cicloartenolo per produrre precursori per gli steroli vegetali.

Essa trasferisce il primo gruppo metilico alla posizione C-24 del cicloartenolo per produrre 24-metilencicloartenolo. Dopo la la SMT1 gli enzimi ramificanti SMT2 e SMT3 portano alla formazione di beta-sitosterolo e stigmasterolo che è quindi il prodotto finale del percorso di biosintesi del fitosterolo. L’attività dell’enzima SMT2 determina il rapporto tra 24-metil- e 24-etilsteroli.

La metilazione secondaria è l’ultimo passaggio nella biosintesi degli steroli e porta alla formazione di 24-etilsteroli come beta -sitosterolo e stigmasterolo. La conversione del β -sitosterolo in stigmasterolo è catalizzata dal CYP710A attraverso la formazione di un doppio legame in C22.

La famiglia CYP710 è una delle quattro famiglie P450 che comprende anche CYP51, CYP97 e CYP711. Questo enzima si verifica nelle alghe e nelle piante superiori, suggerendo che la desaturazione del C22 è probabilmente importante per tutti i livelli tassonomici vegetali

Uso cosmetico del beta-sitosterolo

Promuove la biosintesi dell’acido ialuronico e migliora l’espressione delle proteine ​​funzionali della barriera cutanea che contribuiscono alla ritenzione dell’umidità all’interno pelle.
Il beta-sitosterolo ha un effetto condizionante sulla pelle ed è utilizzato in creme solari, idratanti, bagnoschiuma e preparazioni cosmetiche antiage.

Inoltre inibisce la produzione di melanina e ha effetti inibitori della pigmentazione. Può quindi essere usato come ingrediente attivo per minimizzare le imperfezioni e contribuire le allo sbiancamento della pelle.
Può inibire l’infiammazione della pelle e prevenire scottature ed eritemi.

Calvizie androgenetica

Si ritiene che possa inibire la 3-osso-5alfa-steroide 4-deidrogenasi che è un enzima appartenente alla classe delle ossidoreduttasi. Questo enzima catalizza la conversione del testosterone in diidrotestosterone.

Quest’ultimo è uno dei fattori primari della calvizie nei maschi, in quanto esso si lega al bulbo pilifero del capello, atrofizzandolo. Pertanto il beta-sitosterolo potrebbe costituire un rimedio per la caduta dei capelli dei maschi

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