La prochiralità è tipica delle molecole organiche. Una molecola è definita prochirale se può essere trasformata in molecola chirale tramite un solo passaggio chimico. Atomi di carbonio planari ibridati sp2 Si consideri, ad esempio, il 2-butanone che ha formula CH3COCH2CH3 il quale non presenta centri chirali. Per...
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L’acido shikimico o acido 3R,4S,5R-triidrossicicloes-1-encarbossilico è un composto organico naturale. È un importante intermedio nella biosintesi della lignina, degli amminoacidi aromatici fenilalanina, tirosina e triptofano e la maggior parte degli alcaloidi di piante e microrganismi. Il nome dell’acido deriva dalla pianta da cui fu estratto per la...
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La cicuta è una pianta erbacea notevolmente velenosa che contiene cinque diversi alcaloidi piperidinici. Essi sono la conidrina, la pseudoconidrina, la metilconicina, la coniceina e la coniina che è la sostanza più attiva. Questi alcaloidi sono degli analoghi biologici della nicotina e i sintomi dell'avvelenamento sono...
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La canfora è un solido cristallino ceroso trasparente bianco con un forte odore pungente e penetrante che è estratta dall'albero della canfora originario dell’Asia orientale Proprietà È poco solubile in acqua ma solubile in alcool, etere, cloroformio e acido acetico. La canfora emette vapori infiammabili a circa 66...
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Louis Pasteur è stato uno degli scienziati più poliedrici del XIX secolo per il suo interesse nei campi più svariati che vanno dalla microbiologia, alla chimica e alla fisica. Si occupò delle maggiori problematiche del tempo e fu l’autore di grandi scoperte nel campo dell’agricoltura...
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Il tocoferolo acetato noto come vitamina E acetato è una forma sintetica della vitamina E che da un punto di vista chimico è un estere dell’acido acetico e dell’α-tocoferolo. Al contrario della vitamina E naturale che è ottenuta da oli vegetali tra cui l’olio di soia,...
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La sostituzione nucleofila avviene con l'attacco di un nucleofilo a un atomo di carbonio a cui è legato un buon gruppo uscente formando un nuovo legame: Nu- + R3C-X → R3C-Nu + X- A seconda del substrato e delle condizioni di reazione le reazioni di sostituzione nucleofila...
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L’asparagina è uno dei 20 amminoacidi che costituiscono le proteine, è l’ammide dell’acido aspartico e presenta un gruppo carbossiammide nella sua catena laterale. Stuttura Presentando un carbonio asimmetrico è una molecola chirale; nelle proteine, tuttavia, è presente solo l’enantiomero L. È un amminoacido neutro, polare che, in qualsiasi condizione...
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Il Sarin è un gas nervino impiegato con effetti devastanti nella metropolitana di Tokyo nel 1995 che provocò 12 morti e oltre 6000 intossicati. Il Sarin è un organofosfato sintetizzato per la prima volta nel 1938 presso la IG Farben da chimici tedeschi nell’ambito delle loro...
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La nicotina è un alcaloide che si trova nelle Solanaceae e costituisce circa lo 0.6-3% del peso del tabacco secco la cui biosintesi avviene nelle radici e migra verso le foglie contribuendo alla difesa della pianta dall’attacco di parassiti. La nicotina 3(2-N-metilpirrolidinil)piridina avente formula C10H14N2 fu...
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Il cloruro di tionile SOCl2 è un composto inorganico ma è usato spesso nelle sintesi organiche a causa della polarità del legame zolfo-ossigeno che rende lo zolfo un elettrofilo. La geometria molecolare del cloruro di tionile è piramidale a causa del doppietto elettronico solitario presente sullo...
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La polarimetria sfrutta la proprietà che hanno alcune sostanze, dette otticamente attive, di ruotare il piano della luce polarizzata. La polarimetria è una tecnica analitica utilizzata per analizzare le sostanze chirali e determinarne la concentrazione nelle soluzioni. Un raggio di luce si dice linearmente polarizzato quando le...
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