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Il DDT

  |   Chimica, Stechiometria

Il DDT appartiene alla classe degli insetticidi organici di sintesi ed è un idrocarburo alogenato aromatico. Il suo nome IUPAC è 1,1,1-tricloro-2,2-bis (p-clorofenil)etano il cui nome viene abbreviato in Dicloro-Difenil-Tricloroetano da cui l’acronimo DDT.

DDT struttura

Storia

Il chimico austriaco Othmar Zeidler nel 1873 sintetizzò per la prima volta il DDT, ma solo il chimico svizzero Paul Hermann Müller nel 1939  scoprì l’azione insetticida dimostrandone l’azione di contrasto alla malaria. Quest’ultima è una parassitosi provocata da protozoi che ha infettato l’umanità per oltre 50,000 anni.

Alla fine dell’Ottocento in Italia si contavano circa 15,000 morti all’anno per malaria, con febbri estivo-autunnali, soprattutto al Sud. Il nuovo insetticida si rivelò efficace, il suo  brevetto risale al 1949 e la commercializzazione al 1942.  Dalla Svizzera il DDT ha girato il mondo sia dove se ne richiedeva l’uso che accidentalmente stante la sua inerzia chimica spingendosi fino al Polo Nord, sospinto dai venti e dalle correnti marine.

Sintesi

Il DDT si ottiene per condensazione, in presenza di acido solforico concentrato, di cloralio  (tricloroacetaldeide) con clorobenzene secondo la reazione:

sintesi DDT

 Si opera per lo più in discontinuo, a pressione  atmosferica a temperatura minore di 30°C in eccesso di clorobenzene con tempi di reazione che vanno dalle 2 alle 8 ore.
Seguono la separazione, neutralizzazione, purificazione, solidificazione del prodotto e il recupero dell’acido solforico.
Il DDT è molto stabile all’aria, alla luce e in ambiente lievemente acido o neutro, è meno stabile in ambiente alcalino dove, perdendo cloro dà l’1,1-dicloroderivato (DDE).

Usi

Negli Stati Uniti dal 1942  si utilizzò l’insetticida per difendere le truppe dalle malattie tropicali trasmesse dagli insetti.

I risultati furono incoraggianti al punto da essere definito come “insetticida miracoloso”. In Italia si utilizzò a Napoli contro i pidocchi e successivamente nella zona di Latina ( all’epoca Littoria ) dove era presente la malaria. All’epoca la malaria veniva combattuta con il chinino, alcaloide naturale con formula C20H24N2O2 che costituiva un efficace rimedio anche se si è rivelato un farmaco altamente tossico. Nel 1955 l’Organizzazione Mondiale della Sanità lanciò una campagna per eradicare la malaria in dieci anni. Decine di migliaia di tonnellate di DDT furono usate contro la zanzara Anofele che costituisce il vettore preferito da parassiti e batteri per la loro diffusione.

Azione 

L’azione del DDT è esplicata sia per ingestione che per contatto, penetrando nel corpo dell’insetto. Il meccanismo di azione del DDT dipende dalla sua struttura molecolare costituita da due atomi di carbonio a ibridazione sp3  e due anelli benzenici planari.

Negli insetti tale molecola, per le sue dimensioni rimane bloccata nei canali ionici presenti alla superficie delle cellule nervose. Tali canali trasmettono impulsi all’occorrenza tramite gli ioni Na+.

Quando il DDT mantiene aperti i canali si producono una serie continua di impulsi. I muscoli dell’insetto sono così sottoposti a continua contrazione spasmodica con convulsioni e morte.  Nei paesi sviluppati e in molte aree dell’Asia e dell’America Latina si debellò la malaria anche se non si raggiunse la sua eradicazione.
Tuttavia l’OMS ha stimato che nei suoi primi otto anni di applicazione l’insetticida abbai evitato non meno di 100 milioni di casi di malaria e 5 milioni di morti. Applicato a superfici il DDT conserva per molto tempo tossicità nei confronti degli insetti che ne vengono a contatto.

Ha un’azione persistente e ciò si verifica a causa della sua:

  • insolubilità in acqua
  • bassa tensione di vapore
  • resistenza alla luce e all’ossidazione.

Danni 

Fin dal suo esordio, tuttavia il DDT suscitò perplessità nella comunità scientifica. Si temeva infatti l’ uso massiccio di una sostanza di cui non si conoscevano gli effetti nel lungo periodo. Inoltre si evidenziò come gli insetti dannosi potessero sviluppare resistenza nei confronti dell’insetticida, mentre molte specie utili potevano soccombere sotto la sua azione. Si pensò quindi che l’uso di tale sostanza potesse perturbare gli equilibri tra le specie viventi con effetti imprevedibili sull’ecosistema.
Nel 1962 la biologa americana Rachel Carson pubblicò un libro dal titolo Primavera silenziosa. In cui  dimostrava che l’uso massiccio del DDT ha un effetto devastante sull’ambiente. L’eliminazione di determinate specie di insetti, comporta l’avvelenamento di tutti gli altri animali uomo compreso. Inoltre  si ipotizzò la possibilità che il DDT potesse essere un agente cancerogeno.

Messa al bando

La Carson scriveva : “ Su zone sempre più vaste del suolo statunitense, la primavera non è più preannunziata dagli uccelli, e le ore del primo mattino, risonanti una volta dal loro bellissimo canto, appaiono stranamente silenziose”. Negli USA il movimento ambientalista  esercitò notevoli pressioni e, per quanto si dibatta sui rischi per l’uomo nell’utilizzo dell’insetticida, esso fu vietato per uso agricolo negli USA nel 1972 e successivamente in altri paesi tra cui l’Italia nel 1978.

L’endemicità della malaria in alcuni paesi dell’Africa e nell’India, tuttavia, ha spinto l’OMS nel 2006 a dichiarare che il DDT, se usato correttamente, non comporterebbe rischi per la salute umana. Dopo il bando trentennale le nazioni africane, in seno alle quali ogni 30 secondi un bambino muore di malaria, poterono riprendere ad usare il DDT.

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