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Amminoacidi: calcolo del pH

  |   Chimica, Stechiometria

Gli amminoacidi sono caratterizzati da almeno due costanti di equilibrio e, conoscendo la concentrazione, si può calcolare il pH 

Essi infatti contengono nella loro molecola almeno un gruppo carbossilico -COOH e almeno un gruppo amminico basico -NH2 che negli amminoacidi naturali si trova in posizione α rispetto al carbossile.

Quindi possiamo così schematizzare il tipo più semplice: H2N-R-COOH. La struttura degli amminoacidi solidi è simile a quella di un sale inorganico: è stato dimostrato infatti che la loro struttura è quella di uno ione dipolare (zwitterione): H3N+ -R-COO.

Equilibri

In tali condizioni un amminoacido può comportarsi sia da acido che da base di Brønsted-Lowry, infatti gli equilibri presenti in soluzione sono i seguenti:

1) H3N+ -R-COO + H2O ⇌ H2N -R-COO + H3O+  (comportamento acido)

2) H3N+ -R-COO + H2O ⇌ H3N+ -R-COOH + OH (comportamento basico)

Esempio

1) Calcolare il pH e la concentrazione di tutte le specie presenti in una soluzione 0.250 M di glicina sapendo che K1 = 4.47 · 10-3 e K2 = 1.67 · 10-10

Gli equilibri presenti in soluzione sono i seguenti:

1) H3N+ -CH2 -COO + H2O ⇌ H2N –CH2 -COO + H3O+

In cui  K= K2 = 1.67 · 10-10 =  [H2N –CH2 -COO ][ H3O+] / [H3N+ -CH2 -COO]

2) H3N+ -CH2-COO + H2O ⇌ H3N+ -CH2-COOH + OH

In cui  K = 1/K1 = 1/ 4.47 · 10-3 = 223.7 = [H3N+ -CH2-COOH ][ OH]/ [H3N+ -CH2-COO ]

L’equilibrio complessivo può essere ottenuto sommando membro a membro i due equilibri:

2 H3N+ -CH2 -COO⇌ H2N –CH2 -COO + H3N+ -CH2-COOH

In cui la costante relativa a tale equilibrio vale: K = [H2N –CH2 -COO][ H3N+ -CH2-COOH]/ [H3N+ -CH2 -COO]2 = K2/K1 = 1.67 · 10-10/  4.47 · 10-3  = 3.74 · 10-8

Costruiamo una I.C.E. chart

2 H3N+ -CH2 -COO H2N –CH2 -COO H3N+ -CH2-COOH
Stato iniziale 0.250
Variazione -2x +x +x
All’equilibrio 0.250-2x x x

 

Sostituendo tali valori nella costante di equilibrio si ha:

3.74 · 10-8 = x2/ (0.250-2x)2

Onde evitare di risolvere l’equazione di secondo grado si estrae la radice quadrata da entrambi i membri:

1.93 · 10-4 = x/ 0.250-2x

4.83 · 10-5 – 3.86 · 10-4 x = x

Da cui x = 4.83 · 10-5

Le concentrazioni all’equilibrio risultano quindi: [H2N –CH2 -COO]= [ H3N+ -CH2-COOH] = 4.83 · 10-5

[H3N+ -CH2 -COO] = 0.250 – 2(4.83 · 10-5)= 0.250 M

Per il calcolo di [H3O+] sfruttiamo la K1

K1 = 4.47 · 10-3 = [H3O+][ H3N+ -CH2 -COO ]/ [H3N+ -CH2-COOH] = [H3O+]0.250/ 4.83 · 10-5

Da cui [H3O+] = 8.64 · 10-7 M

Da cui pH = 6.06

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