Glifosato negli alimenti

Una delle sostanze assurte all’onore delle cronache negli ultimi anni per il suo utilizzo in campo agricolo quale erbicida è il glifosato.

Esso esplica un’azione ad ampio spettro ed agisce in modo non selettivo pertanto dovrebbe essere utilizzato al di fuori di aree naturali in quanto determina la soppressione di tutti i tipi di arbusti, alberi, viti ed erbe.

Sebbene la scoperta del glifosato risalga al 1950 esso fu sintetizzato nel 1970 presso la multinazionale Monsanto Company che ne ha detenuto il brevetto fino al 2001. Da quell’anno tale composto è divenuto di libera produzione costituendo l’erbicida maggiormente impiegato nel mondo.

Il glifosato ovvero l’N-(fosfonometil)glicina è un analogo aminofosforico dell’amminoacido glicina e, come tutti gli amminoacidi, a seconda del valore del pH, i due gruppi terminali sono neutri o ionizzati

Glifosato

Poiché possono trovarsi in forma ionica sia l’estremità contenente acido fosforico che quella contenente l’acido carbossilico ed anche il gruppo amminico può trovarsi protonato, il glifosato può trovarsi sotto diverse forme zwitterioniche.

La sintesi del glifosato può essere fatta facendo reagire l’acido imminodiacetico HN(COOH)2 in presenza di acido fosforoso e acido cloridrico con successiva ossidazione del prodotto ottenuto.

Il glifosato gioca un ruolo nella sintesi degli amminoacidi aromatici fenilalanina, triptofano e tirosina in quanto inibisce la sintesi nel cloroplasto dell’enzima 3-fosfoshikimato 1-carbossiviniltransferarasi che catalizza la reazione di condensazione tra il fosfoenolpiruvato e lo shikimato-3-fosfato.

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Author: Chimicamo

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