Vitamina C (acido ascorbico): fonti, funzioni

La vitamina C, nota come acido ascorbico, è una vitamina idrosolubile presente in molti alimenti e sintetizzata per la prima volta nel 1933.
L’acido ascorbico la cui struttura è rappresentata in figura:

presenta un carbonio asimmetrico e pertanto può presentarsi sia in forma D che L. Come in genere accade per i composti chirali in natura è presente prevalentemente sotto forma L.

È un acido debole con una K_a pari a 7.9 · 10^-5 ed è soggetto all’equilibrio:

L’ascorbato che è la sua base coniugata è stabile a pH fisiologici. Questa forma non può attraversare direttamente le membrane. Per questo motivo, i trasportatori sono attori cruciali nella farmacocinetica della vitamina C.

Industrialmente, la maggior parte dell’acido L-ascorbico è attualmente prodotto da due processi di fermentazione che richiedono diversi passaggi chimici: il processo Reichstein ideato nel 1933 da Tadeusz Reichstein, premio Nobel per la medicina nel 1950,e il processo di fermentazione in due fasi.

Il processo Reichstein si basa sull’idrogenazione catalitica del D-glucosio a D-sorbitolo e successiva bioconversione in L-sorbosio utilizzando Gluconobacter , che è seguita dall’ossidazione di L-sorbosio ad acido 2-cheto-L-gulonico. Questo viene riorganizzato in acido L-ascorbico tramite lattonizzazione. Nel secondo processo di produzione, la produzione chimica di acido 2-cheto-L-gulonico da L-sorbosio viene sostituita dalla bioconversione utilizzando vari batteri

Funzioni

Il corpo non è in grado di produrre vitamina C che deve quindi essere assunta con gli alimenti. Essa ha proprietà antiossidanti ed è quindi in grado di combattere i radicali liberi e riduce lo stress ossidativo.

La vitamina C è un nutriente essenziale coinvolta nella:

• crescita e riparazione dei tessuti
• formazione di collagene essendo necessaria nelle reazioni di idrossilazione degli amminoacidi prolina e lisina
• guarigione delle ferite e formazione del tessuto cicatriziale
• produzione enzimatica dei neurotrasmettitori norepinefrina, epinefrina
• sintesi dell’elastina

Inoltre è necessaria per il funzionamento di diversi enzimi ed è importante per il funzionamento del sistema immunitario. La vitamina C partecipa a diversi processi correlati alla sintesi del collagene, alla sintesi di ormoni (noradrenalina/adrenalina e ormoni peptidici), alla sintesi di carnitina, alla trascrizione genica e alla regolazione della traduzione tramite diversi meccanismi (idrossilazione dei fattori di trascrizione, tRNA e proteine ​​ribosomiali, demetilazione del DNA e istoni), eliminazione della tirosina, protezione contro le specie reattive dell’ossigeno (ROS) e riduzione del ferro nel tratto gastrointestinale.

I ruoli enzimatici della vitamina C sono collegati alle diossigenasi (sintesi di collagene e carnitina, coinvolgimento nella trascrizione genica e regolazione della traduzione tramite diversi meccanismi ed eliminazione della tirosina) o alle monoossigenasi (sintesi di ormoni). Tutte queste ossigenasi dipendenti dalla vitamina C hanno un metallo, ferro o rame nel loro sito attivo.

Carenza di vitamina C

La patologia più grave dovuta a carenza di vitamina C è lo scorbuto. Esso  provoca ridotta guarigione delle ferite, sanguinamento capillare, formazione ossea difettosa,  anemia e in casi estremi morte. Nota sin dall’antichità lo scorbuto colpì molti esploratori dal 1500 al 1800 decimando la flotta di Magellano.

Durante la metà del 1700, Sir James Lind, un chirurgo della Marina britannica, condusse esperimenti e stabilì che mangiare agrumi o succhi poteva curare lo scorbuto. Solo nel 1932 gli scienziati dimostrarono che l’acido ascorbico era il componente attivo.

Fonti

L’acido ascorbico è presente negli agrumi, pomodori e patate. Si trova anche nei peperoni rossi e verdi, kiwi, broccoli, fragole, cavolini di Bruxelles e melone.

Sebbene non sia naturalmente presente nei cereali, è aggiunta ad alcuni cereali da colazione fortificati. Il contenuto di vitamina C degli alimenti può essere ridotto dalla conservazione prolungata e dalla cottura poiché l’acido ascorbico è termolabile. Fortunatamente, la gran parte degli alimenti contenenti vitamina C sono solitamente consumati crudi.

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