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Tioacetammide

  |   Chimica, Chimica Organica

La tioacetammide è un composto organico dello zolfo di origine sintetica avente formula CH3CSNH2 in cui è presente un doppio legame carbonio- zolfo. È un composto tiocarbonilico in cui al posto di un gruppo carbonilico è presente il gruppo >C=S

 

Proprietà

È un solido cristallino bianco dall’odore intenso solubile in acqua e in etanolo e poco solubile in etere etilico. Inoltre è miscibile nel benzene e nell’etere di petrolio. È idrolizzata dagli acidi e dalle basi e reagisce con i sali di metalli pesanti. Ha un odore simile a quello dei tioli

È un agente riducente ed è utilizzata quale fonte di ioni solfuro nella sintesi di composti organici e  inorganici

Alla temperatura di 180°C dà luogo a decomposizione termica trasformandosi in solfuro di idrogeno e acetonitrile secondo la reazione:

CH3CSNH2 → H2S + CH3CN

Sintesi

La tioacetammide è ottenuta dalla reazione tra acetammide e pentasolfuro di fosforo secondo la reazione:

4 CH3CONH2 + P4S10 → 4 CH3CSNH2 + P4S6O4

Può essere ottenuta anche dalla reazione del solfuro di idrogeno e acetonitrile

Reazioni

In presenza di acqua idrolizza per dare acido solfidrico, ammoniaca e acido acetico secondo la reazione:

CH3CSNH2+ 2 H2O → H2S + NH3 + CH3COOH

In ambiente basico reagisce con lo ione OH per dare ammoniaca, ione acetato e idrogenosolfuro secondo la reazione:

CH3CSNH2+ OH → NH3 + CH3COO + HS

Usi

La tioacetammide è utilizzata come solvente organico nell’industria della pelle, dei tessuti e della carta.

Può essere utilizzata per la produzione di:

  • Catalizzatori
  • Stabilizzanti
  • Inibitori della polimerizzazione
  • Prodotti chimici fotografici
  • Pesticidi
  • Agente polimerizzante
  • Agente reticolante
  • Additivo nella produzione della gomma e delle materie prime farmaceutiche.

Trova utilizzo quale come acceleratore nella vulcanizzazione della gomma buna

La tioacetammide è utilizzata, nell’ambito dell’analisi qualitativa, al posto del solfuro di idrogeno per la precipitazione dei cationi del Secondo Gruppo analitico quali solfuri