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Home Chimica

Stereoisomeri

di Chimicamo
7 Marzo 2022
in Chimica
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stereoisomeri-chimicamo

stereoisomeri-chimicamo

Gli stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula chimica e la stessa connettività, ma differiscono nel modo in cui i loro atomi sono disposti nello spazio

Sommario nascondi
1 Enantiomeri
2 Diastereoisomeri

Gli stereoisomeri possono essere ulteriormente classificati in enantiomeri o diastereoisomeri

Enantiomeri

Gli enantiomeri o isomeri ottici sono molecole chirali che sono immagini speculari non sovrapponibili l’una dell’altra.

Gli enantiomeri, sebbene non sovrapponibili, come la mano destra e quella sinistra, hanno molte proprietà fisiche e chimiche identiche.

Le distanze di legame tra i corrispondenti atomi costituenti le molecole sono le stesse e quindi le specie enantiomeriche sono dette isometriche.

Presentano inoltre stesso punto di fusione e di ebollizione, densità, indice di rifrazione.

Hanno inoltre in comune una serie di proprietà spettrali e pertanto hanno gli stessi spettri U.V., I.R., N.M.R. e lo stesso spettro di massa.

Presentano anche le stesse proprietà termodinamiche, comportamento cromatografico, reattività con i reagenti achirali e velocità di reazione. La differenza tra due enantiomeri è che hanno un diverso potere ottico rotatorio

Un’analogia macroscopica è quella del piede destro e sinistro che sono chirali che si adattano allo stesso modo in uno di un paio di calzini che sono achirali.

Diastereoisomeri

I diastereoisomeri non sono l’uno l’immagine speculare dell’altro e hanno quindi la stessa formula molecolare e connettività fra gli atomi ma un orientamento diverso nello spazio, pur non essendo immagini speculari.

Diastereoisomeri sono gli isomeri cis-trans. L’ isomeria cis-trans si verifica quando tra due atomi, anche se non direttamente legati, esiste impedimento alla libera rotazione.  Se i sostituenti su ciascuno dei due atomi sono diversi, si hanno due configurazioni possibili; i due casi fondamentali in cui si ha questo tipo di isomeria sono costituiti da sistemi con doppi legami e da sistemi ciclici

  Carbonio anomerico

Diastereomeri sono molecole che contengono centri chirali non sovrapponibili ma non sono immagini speculari. Possono essercene molti più di 2 a seconda del numero di stereocentri.

Contrariamente agli enantiomeri i diastereoisomeri hanno proprietà che possono essere totalmente differenti come solubilità, densità, punto di ebollizione e punto di fusione

Tags: diastereoisomerienantiomeriisomeria cis-transproprietà fisiche

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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