Blog

Reattivo di Schiff

  |   Chimica, Chimica Organica

Nel 1866 il chimico tedesco naturalizzato italiano Hugo Schiff ottenne il reattivo di Schiff che è utilizzato per rilevare la presenza di gruppi aldeidici e differenziare le aldeidi dai chetoni

Fucsina

Il reattivo di Schiff è costituito da fucsina o rosanilina cloridrato avente formula C20H19N3·HCl e struttura

fucsina-chimicamoLa fucsina allo stato solido è di colore verde ma le sue soluzioni sono di colore rosso magenta. La sintesi della fucsina risale al 1859 quando fu ottenuta dall’ossidazione dell’anilina in presenza di cloruro di stagno (IV) . È un colorante cationico di tipo basico contenente gruppi amminici. Essa  è storicamente il secondo colorante sintetico ottenuto dopo la porpora di anilina sintetizzata da William Henry Perkin nel 1856.

La fucsina è un colorante utilizzato per la tintura dei tessuti e dei filati. In presenza di metabisolfito di sodio Na2S2O5 la soluzione si presenta incolore.

Composizione del reattivo di Schiff

Il reattivo di Schiff ha formula C19H21N3S2O7·4 H2O ed è costituito da:

fucsina in quantità minore dell’1%

acido cloridrico in quantità minore dell’1%

metabisolfito di sodio in quantità minore dell’1%

acqua distillata ≈ 98%

Preparazione

    • Sciogliere 5 g di fucsina in 900 ml di acqua distillata bollente
    • Raffreddare a circa 50 °C e aggiungere lentamente 100 ml di 1 M HCl
    • Raffreddare a circa 25 °C e sciogliere 10 g di metabisolfito di sodio
    • Agitare per 3 minuti e tenere al buio a temperatura ambiente per 24 ore
    • Aggiungere 5 g di carbone attivo e agitare per 3 minuti
    • Filtrare la soluzione
    • Conservare a 4 °C in una bottiglia protetta dalla luce

The soluzione di fucsina è inizialmente rossa. Dopo l’aggiunta di metabisolfito per effetto dell’anidride solforosa liberata diventa incolore ed è detta leucofucsina o fucsina bianca

Test

Il test di Schiff è specifico per le aldeidi, ad esclusione dei chetoni o altri gruppi funzionali.
In presenza di un’aldeide il reagente di Schiff dà luogo a una soluzione di colore rosso.
Lo zolfo infatti agisce da nucleofilo e attacca il carbonio carbonilico. Perché lo zolfo è stericamente impedito si lega solo a un gruppo carbonilico come quello presente nelle aldeidi. In esse infatti il gruppo carbonilico è legato a un idrogeno