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Metiltriossorenio- Chimica

Catalizzatore organometallico usato nella metatesi delle olefine

di Maurizia Gagliano
30 Marzo 2023
in Chimica
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0

composti organometallici : Metiltriossorenio

Metiltriossorenio

Il metiltriossorenio (MTO) noto nei paesi anglosassoni come metiltrioxorhenium(VII) è un composto organometallico in cui il renio ha numero di ossidazione +7. Ha formula CH3ReO3 e in esso il renio è legato a un gruppo metilico e a tre atomi di ossigeno tramite doppio legame. Pertanto secondo la teoria V.S.E.P.R. una geometria tetraedrica e struttura:

struttura Metiltriossorenio

Proprietà

È un solido cristallino, volatile, incolore, solubile in acqua e si comporta da acido di Lewis e come ossidante
È solubile in acetonitrile, benzene, cloroformio, etanolo, etere etilico e scarsamente in solfuro di carbonio e n-esano. Il metiltriossorenio è utilizzato quale catalizzatore insieme al perossido di idrogeno per l'ossidazione di una varietà di substrati.

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Sintesi

Può essere preparato attraverso diverse vie sintetiche a partire, ad esempio, dalla reazione dell'eptossido di renio e tetrametilstagno:

Re2O + (CH3)4Sn → CH3ReO3 + (CH3)3SnORnO3

Si può ottenere, per reazione di un sale dell'acido perrenico come il perreato di potassio con il tetrametilstagno

Il tetrametilstagno è un composto organometallico che si ottiene dalla reazione tra tetracloruro di stagno e lo ioduro di metilmagnesio che è un reattivo di Grignard

Epossidazione degli alcheni

Il metiltriossorenio è utilizzato quale ossidante catalitico per convertire gli alcheni in epossidi in una varietà di solventi. L'epossidazione degli alcheni è una delle reazioni più esplorate nella sintesi organica poiché gli epossidi sono importanti intermedi organici ampiamente utilizzati. Da essi, inoltre, si possono ottenere resine epossidiche per la realizzazione di materiali compositi avanzati. Inoltre, gli epossidi possono anche essere usati per ottenere detergenti e tensioattivi.

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La reazione avviene in presenza di perossido di idrogeno, o una miscela di perossido di idrogeno, urea e percarbonato di sodio.

Usi del triossido di metilrenio

È usato come catalizzatore eterogeneo in molte reazioni.

Supportato su allumina e silice, catalizza a 25°C la metatesi delle olefine che consiste nello scambio dei sostituenti presenti su olefine diverse. Questa reazione è usata in campo pertolchimico per ottenere propene da etene e 2-butene.

Il metiltriossorenio è usato come catalizzatore per la conversione di alchini terminali a acidi carbossilici mentre, se il triplo legame è contenuto all'interno della molecola, si ottengono dichetoni

Catalizza anche la conversione di:

  • aldeidi e diazoalcani in alcheni
  • 2-metilnaftalene in 2-metil-1,4-naftochinone
  • ossidazione di ammine a N -ossidi con percarbonato di sodio

 

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Tags: aldeidichinoniepossidazione degli alchenipercarbonato di sodioreattivi di Grignardresine epossidiche

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Maurizia Gagliano

Maurizia Gagliano

Dottor Maurizia Gagliano laureata in Chimica docente

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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