Un gruppo arilico è un gruppo ottenuto dal benzene o da un derivato del benzene per rimozione di un atomo di idrogeno legato al carbonio dell'anello. Nella definizione di arile rientrano anche i derivati da composti eterociclici aromatici
Il più noto e diffuso è il fenil derivante formalmente dal benzene per rimozione di un atomo di idrogeno che ha formula C6H5–
Gruppo arilico e gruppo fenilico
Le differenze tra questi due gruppi sono riportate in tabella:
Arilico | Fenilico |
Contiene sempre un anello aromatico | È costituito da C6H5– |
Si forma per rimozione di un idrogeno da un composto aromatico | Si forma per rimozione di un idrogeno dal benzene |
Può presentare un numero variabile di atomi di carbonio | È costituito da sei atomi di carbonio |
Gruppo arilico e gruppo alchilico
Un alcano può dar luogo a diversi gruppi alchilici. Ad esempio vi sono due gruppi alchilici del propano ovvero l'n-propil CH3CH2-CH2– e l'isopropil CH3-CH-CH3.
Analogamente composti aromatici come il toluene C6H5CH3, per rimozione di un idrogeno legato a un carbonio benzenico, dà luogo a tre gruppi arilici. Questi gruppi, denominati tolilici, presentano un idrogeno mancante in posizione orto, meta o para.
Contrariamente al gruppo arilico che non gode di particolare stabilità, un quello arilico è stabilizzato per risonanza. Infatti un gruppo arilico presenta un anello aromatico nella propria struttura.
Composti
Quando un gruppo funzionale è unito ad un gruppo arilico, sostituendo l'idrogeno rimosso, si forma un composto le cui caratteristiche dipendono in gran parte dal gruppo funzionale.
Tra i composti più importanti vi sono gli alogenuri arilici ma un numero praticamente infinito di sostanze possono contenere questo gruppo. Ad esempio il metil-fenil-etere noto come anisolo ha formula C6H5-O-CH3 è un etere in cui è presente il gruppo fenil.
Altri esempi di composti contenenti questo gruppo sono la benzaldeide, l'acido benzoico e l'1-naftolo. Esso deriva dal naftalene per sostituzione di un idrogeno con un gruppo -OH