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Home Chimica

Gruppo alchilico

di Chimicamo
25 Luglio 2021
in Chimica, Chimica Organica
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gruppo alchilico-chimicamo

gruppo alchilico-chimicamo

In chimica organica un gruppo alchilico è costituito da atomi di carbonio e idrogeno derivante formalmente da un alcano per rimozione di un atomo di idrogeno.

Poiché gli alcani hanno formula generale CnH2n+2 un gruppo alchilico ha formula CnH2n+1

Nei gruppi alchilici, quindi, non sono presenti doppi legami e tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp3. Tipicamente un gruppo alchilico è una parte di una molecola spesso indicato genericamente con la lettera R

Classificazione

Traggono i loro nomi dagli alcani sostituendo il suffisso -ano in -il

ADVERTISEMENTS

Un gruppo alchilico può essere di tipo primario se il carbonio privo dell'idrogeno è legato solo a un altro atomo di carbonio. Così il gruppo etil-  CH3CH2– è di tipo primario.

È invece secondario se il carbonio privo dell'idrogeno è legato a due atomi di carbonio come, ad esempio, l'isopropil- (CH3)2CH-

Si definisce terziario se il carbonio privo dell'idrogeno è legato a tre atomi di carbonio come, ad esempio, il neopentil- (CH3)3C-

Stabilità degli alcheni

I gruppi alchilici legati agli atomi di carbonio ibridati sp2 degli alcheni

La stabilità di un alchene è influenzata, infatti, dall'impedimento sterico pertanto il cis-2-butene è meno stabile del trans-2-butene. L'altro fattore che influenza la stabilità di un alchene è il grado di sostituzione.

Gli alcheni tetrasostituiti come il 2,3-dimetilbutene è più stabile di quelli che presentano un minor numero di sostituenti. Questo comportamento è dovuto alla diversa ibridazione dei gruppi alchilici rispetto ai due atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame. Questi ultimi, ibridati sp2 hanno un maggiore carattere s ripetto agli atomi di carbonio del gruppo alchilico.

LEGGI ANCHE   H2PO4-: calcolo del pH

Si ricordi che la percentuale di carattere s è del 33 % negli orbitali ibridi sp2 e del 15 % in quelli sp3. Gli atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame sono quindi più elettronegativi e ricevono densità elettronica dagli atomi di carbonio dei gruppi alchilici stabilizzandosi.

Composti

I gruppi alchilici sono presenti nella gran parte dei composti organici

I composti più importanti che contengono un gruppo alchilico sono, ad esempio:

  • Alcoli indicati genericamente come R-OH
  • Alogenuri alchilici detti anche alogenoalcani indicati genericamente come R-X dove X è un alogeno
  • Eteri indicati genericamente come R-O-R in cui i due gruppi alchilici possono essere uguali o diversi
  • Aldeidi indicate come R-CHO
  • Chetoni indicati come R-CO-R
  • Acidi carbossilici indicati come RCOOH
  • Ammidi indicate come R-CO-NH2
  • Esteri indicati come R-COO-R

Alchilazione

L ‘alchilazione è un processo in cui  un gruppo alchilico si lega a una molecola di substrato organico tramite addizione o sostituzione. Una delle reazioni di alchilazione frequentemente impiegate è l'alchilazione di  Friedel-Crafts . In questa reazione, la presenza di un acido di Lewis come AlCl3 che funge da catalizzatore, un alogenuro alchilico e un composto arilico danno un alchilbenzene.

L'alchilazione è utilizzata nell'industria petrolchimica per convertire olefine a bassa massa molecolare in composti ramificati ottenendo benzine ad elevato numero di ottani

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Tags: alchilazionealogenuri alchiliciingombro stericostabilità degli alcheni

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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