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Glucosammina

  |   Chimica, Chimica Organica

La glucosammina (GlcN) è un monosaccaride che contiene un gruppo amminico al posto di uno dei gruppi ossidrile.

Come la maggior parte dei saccaridi, esiste principalmente in una configurazione ciclica  piuttosto che in forma lineare. Essa è presente in diverse sostanze naturali come chitine, glicoproteine, glicolipidi e polisaccaridi complessi.

Georg Ledderhose, uno studente di medicina all’Università di Strasburgo isolò la glucosammina dalla chitina derivata dalla cartilagine nel 1876 a cui diede questo nome

La glucosammina è naturalmente presente nei gusci di crostacei, ossa di animali, midollo osseo e funghi e, in natura esiste solo l’enantiomero D come spesso avviene per i composti chirali.

struttura glucosamminaSintesi

La D -glucosammina è prodotta naturalmente sotto forma di glucosammina-6-fosfato ed è il precursore biochimico di tutti gli zuccheri contenenti azoto.

Nell’uomo, la glucosammina-6-fosfato è sintetizzata dal fruttosio 6-fosfato e dalla glutammina grazie all’azione dell’enzima glutammina-fruttosio-6-fosfato transaminasi, appartenente alla classe delle transferasi, come primo passaggio della via di biosintesi dell’esosammina.

Le esosammine sono amminozuccheri ottenuti dalla sostituzione di un gruppo ossidrilico (-OH) con un gruppo amminico (-NH2) sul carbonio numero 2 della molecola di uno zucchero esoso.

Funzioni

Esiste in diverse forme tra cui glucosammina:

  • idrocloridrato
  • N-acetilglucosamina
  • solfato

Quest’ultima, la cui struttura è rappresentata in figura,

glucosammina solfatoè presente nei tessuti connettivi del corpo, compresa la cartilagine. Pertanto è ritenuta efficace per il trattamento dell’artrosi ed ha effetti antinfiammatori.

In Italia quest’ultima è ottenibile dietro presentazione di ricetta medica ripetibile.

Sono comunque disponibili integratori contenenti quantità variabili ma molto al di sotto della dose farmacologicamente attiva.

L’ Efsa (l’Autorità europea per la sicurezza alimentare, tuttavia, ritiene che manchino prove scientifiche sufficienti a giustificare i benefici descritti