Flavina mononucleotide: reazioni, sintesi, funzioni

Il flavina mononucleotide (FMN)  o riboflavin-5’- fosfato è una biomolecola derivata dalla vitamina B2 (riboflavina) che può essere sintetizzata de novo dalle piante, da molti batteri e funghi, ma non dagli animali, che devono quindi ottenerla da fonti alimentari.

Il flavina mononucleotide non è un vero nucleotide in quanto non contiene zuccheri pentosi ma il ribitolo. Pertanto, sarebbe più corretto chiamarlo riboflavina fosfato, in quanto costituito da una molecola di riboflavina legata a un gruppo fosfato. La sua struttura è mostrata in figura:

Insieme al nicotinammide adenina dinucleotide e al flavina adenina dinucleotide è il principale coenzima redox coinvolto nella trasduzione dell’energia all’ATP. Il flavina mononucleotide rappresenta un nodo cruciale nel metabolismo energetico degli organismi viventi. La sua struttura unica, derivata dalla riboflavina, e le sue capacità redox lo rendono un coenzima essenziale per la vita, mentre le sue proprietà fisiche ne permettono applicazioni anche al di fuori della biochimica, come nel settore alimentare.

Reazioni

La parte attiva del FMN che partecipa alle ossidoriduzioni è l’anello isoallossazinico della riboflavina che è ridotto reversibilmente. La reazione consiste nel  trasferimento diretto di una coppia di atomi di idrogeno dal substrato che dà luogo alla forma ridotta FMNH₂:
SH₂ + E-FMN → S + E-FMNH₂

Il FMN agisce come gruppo protesico di varie ossidoreduttasi

Sintesi della flavina mononucleotide

Il FMN è sintetizzato a partire da riboflavina libera e ATP secondo la reazione da cui si ottiene anche ADP

rivoflavina + ATP → riboflavin-5’- fosfato + ADP

La reazione avviene attraverso l’attività catalitica dell’enzima riboflavina chinasi.

Dal FMN si forma il FAD per azione della FMN adenilil transferasi:
riboflavin-5’- fosfato + ATP → FAD + P

Funzioni

Il flavina mononucleotide, insieme al FAD, è anche coinvolto nel metabolismo del folato, della vitamina B12 , della vitamina B6 e di altre vitamine.

Il flavina mononucleotide svolge un ruolo chiave in molte vie metaboliche, non solo come coenzima redox ma anche in reazioni associate al metabolismo di altre vitamine, tra cui il folato, la vitamina B12 e la vitamina B6. Grazie alla sua capacità di accettare ed emettere elettroni, il FMN è coinvolto in processi biochimici fondamentali come la respirazione cellulare (ad esempio, nel complesso I della catena di trasporto degli elettroni) e nel metabolismo degli aminoacidi.

Oltre alle sue funzioni biochimiche, il flavina mononucleotide presenta proprietà fisiche interessanti:

-È responsabile della tipica colorazione gialla delle soluzioni contenenti riboflavina e dei suoi derivati.

-Mostra fotoluminescenza e capacità di assorbire e dissipare l’energia della luce UV, contribuendo alla protezione cellulare dai danni ossidativi.

Viene anche utilizzato come colorante alimentare naturale (E101a) per conferire una tonalità giallo-arancio o giallo-verde ai cibi e alle bevande.